3-(4-Methylphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide | 87597-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑四嗪类
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
• CAS: 87597-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O₂
• 分子量: 270.25
• InChiKey: CJPZWQQIEHDPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。1.新型广谱抗肿瘤药8-氨基甲酰基-3-（2-氯乙基）咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3 H）-one的合成与化学代理商。

  摘要：

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。

  DOI：

  10.1021/jm00368a016
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到3-(4-Methylphenyl)-4-oxoimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。1.新型广谱抗肿瘤药8-氨基甲酰基-3-（2-氯乙基）咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3 H）-one的合成与化学代理商。

  摘要：

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。

  DOI：

  10.1021/jm00368a016

文献信息

• Antitumour imidazotetrazines. 1. Synthesis and chemistry of 8-carbamoyl-3-(2-chloroethyl)imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one, a novel broad-spectrum antitumor agent
  作者：Malcolm F. G. Stevens、John A. Hickman、Robert Stone、Neil W. Gibson、Ghouse Unissa Baig、Edward Lunt、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jm00368a016

  日期：1984.2

  Interaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide and alkyl and aryl isocyanates in the dark affords 8-carbamoyl-3-substituted-imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-on es. In cold methanol or ethanol, the 3-(2-chloroethyl) derivative 7a decomposes to afford 2-azahypoxanthine (14) and methyl and ethyl N-(2-chloroethyl)carbamates, respectively. Compound 7a has curative activity against L-1210 and P388 leukemia

  5-重氮咪唑-4-羧酰胺与烷基和芳基异氰酸酯在黑暗中的相互作用提供了8-氨基甲酰基-3-取代的咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-那些。在冷甲醇或乙醇中，3-（2-氯乙基）衍生物7a分解，分别得到2-氮杂y吨黄嘌呤（14）和N-（2-氯乙基）氨基甲酸甲酯和乙酯。化合物7a对L-1210和P388白血病具有治愈活性，并且可以作为无环三氮烯5- [3-（2-氯乙基）三氮杂-1-基]咪唑-4-羧酰胺（MCTIC）的前药修饰开环形成碳酸钠水溶液中的三氮烯。