1'-acetyl-7-amino-1,3-dimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile | 1075119-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 1'-acetyl-7-amino-1,3-dimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-Acetyl-7'-amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxospiro[indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 1075119-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₅
• 分子量: 393.359
• InChiKey: UYTBNYZLEWYBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  754.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-乙酰基靛红 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以91%的产率得到1'-acetyl-7-amino-1,3-dimethyl-2,2',4-trioxo-1,1',2,2',3,4-hexahydrospiro[indole-3',5-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用L-脯氨酸作为催化剂进行螺硫醇多组分合成的有效方案

  摘要：

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.451

文献信息

• An efficient protocol for multicomponent synthesis of spirooxindoles employing L-proline as catalyst at room temperature
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.451

  日期：2010.11

  An efficient three‐component one‐pot synthesis of medicinally important spirooxindoles is described by the reaction of isatin, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and dimedone/barbituric acid using L‐proline as catalyst in ethanol at room temperature. This approach is convenient, mild, and affords the products in high yields without the use of chromatography. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，以L-脯氨酸为催化剂，用靛红，丙二腈/氰基乙酸乙酯和二甲酮/巴比妥酸进行反应，可以描述药用重要的螺菌毒素的高效三组分一锅法合成方法。该方法方便，温和，并且无需使用色谱即可以高收率获得产物。J.杂环化​​学。（2010）。