N-demethylbenzomalvin A | 925671-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: N-demethylbenzomalvin A
• 英文别名: (S)-7-benzyl-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline-5,13-dione；(7S)-7-benzyl-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]-benzodiazepine-5,13-dione；demethylbenzomavlin A；demethylbenzomalvin A；(7S)-7-benzyl-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione
• CAS: 925671-76-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: MYYDFEJSLXCZJW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 N-demethylbenzomalvin A
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的喹唑啉酮生物碱环糊精F，H和类似物的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了简明的和无保护基团的对映体F和H的对映选择性总合成。鉴于喹唑啉酮生物碱的类似物在药物研究和发现中极为重要，因此有四种生物活性喹唑啉酮苯二氮卓生物碱的类似物，包括脱甲氧基环丁啶H（12）和N-去甲基苯并丙氨酸A（13）已合成。该方法基于酰亚胺与邻硝基苯甲酰亚胺的低价钛促进的分子内还原偶联，在温和条件下可生成喹唑啉代[3,2- a ] [1,4]苯并二氮杂pine。此外，七环脱水紫精素E（16）是通过NCS介导的脱水环化反应从阿斯匹林菌素C合成的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400849

文献信息

• Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones
  作者：Ming-Chung Tseng、Huei-Yun Yang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b910545j

  日期：——

  Using scandium triflate and microwaves, the direct double dehydrocyclization of anthranilate-containing tripeptides was achieved, affording the total syntheses of (i) quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones (1a–f), (ii) diazepino[2,1-b]quinazolinediones (2a–e), and (iii) pyrazino[2,1-b]quinazolinediones (3a–e) with good overall isolated yields (23–43%, 37–47% and 31–56%, respectively). Among the quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones synthesized, 1a (sclerotigenin), 1b (circumdatin F), and 1f (asperlicin C) are natural products.

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。
• Tin triflate-mediated total synthesis of circumdatin F, sclerotigenin, asperlicin C, and other quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Ming-Chung Tseng、Chi-Yu Lai、Yu-Wan Chu、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b813880j

  日期：——

  cyclizations of bis(anthranilate)-containing tripeptide precursors to afford the total syntheses of 7-substituted quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepinediones (1a-f), including natural products circumdatin F (1a), sclerotigenin (1b), and asperlicin C (1c), were achieved with good overall isolated yields (23-62%).

  使用三氟甲磺酸锡（作为有效的路易斯酸）和微波，直接对含双（邻氨基苯甲酸酯）的三肽前体进行双环化，以提供7-取代的喹唑啉基[3,2-a] [1,4]苯并二氮杂二酮（1a -f），包括环丁抑素F（1a），硬化素（1b）和曲霉菌素C（1c）的天然产物，均具有良好的总体分离收率（23-62％）。
• Effective formal synthesis of benzomalvin A
  作者：Naim H. Al-Said

  DOI：10.1007/s00706-010-0387-0

  日期：2010.11

  A short and effective strategy for the construction of the tetracyclic core structure of the biologically active compound benzomalvin A from cheap commercially available (S)-phenylalanine and isatoic anhydride is described. This three-pot methodology was successfully implemented to synthesize N-demethylbenzomalvin A on a multi-gram scale with 54% overall yield.