Dimethylaminomethyltetrahydrofuranobenzomorphan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Oxamorphinans
• 英文名称: Dimethylaminomethyltetrahydrofuranobenzomorphan
• 英文别名: rac-((6Ξ)-6,14-epoxy-17-methyl-7,8-seco-morphinan-7-yl)-dimethyl-amine；1-[(1R,9R,10S)-10,16-dimethyl-11-oxa-16-azatetracyclo[7.4.3.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-12-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: AQBVLKCWIZXPGJ-OFJUMYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(6Ξ)-7-bromo-6,14-epoxy-17-methyl-7,8-seco-morphinane; hydrobromide 、 二甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethylaminomethyltetrahydrofuranobenzomorphan
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-Allyl-9-oxobenzomorphans. Versatile Intermediates for Investigations in the Field of Analgesics and Narcotic Antagonists. Part 1

  摘要：

  2-四氢茚酮已转化为5-烯丙基-2-甲基-9-酮基苯并吗啡甲溴化物（4）。通过热去季铵化反应得到三级胺5。另外，4可以用氢化钠硼还原为7a，或者与碘化甲基镁反应得到7b。这些化合物经过去季铵化反应得到三级胺（8a和8b），然后通过酸催化环化反应得到四氢呋喃类化合物9a和9b。8b的溴环化反应得到溴甲基四氢呋喃化合物9c，进一步转化为二甲氨基化合物9d。

  DOI：

  10.1139/v75-165

文献信息

• Substituted 5-Allyl-9-oxobenzomorphans. Versatile Intermediates for Investigations in the Field of Analgesics and Narcotic Antagonists. Part 1
  作者：Ivo Monkovic

  DOI：10.1139/v75-165

  日期：1975.4.15

  2-Tetralone has been converted to 5-allyl-2-methyl-9-oxo-benzomorphan methobromide (4). Thermal dequaternization of 4 afforded tertiary base 5. Alternatively, 4 was reduced with sodium borohydride to give 7a or reacted with methylmagnesium iodide to give 7b. Dequaternization of these to tertiary bases (8a and 8b) followed by acid-catalyzed cyclization afforded tetrahydrofurano compounds 9a and 9b, respectively. Bromocyclization of 8b afforded bromomethyltetrahydrofurano compound 9c, which was further converted to dimethylamino compound 9d.

  2-四氢茚酮已转化为5-烯丙基-2-甲基-9-酮基苯并吗啡甲溴化物（4）。通过热去季铵化反应得到三级胺5。另外，4可以用氢化钠硼还原为7a，或者与碘化甲基镁反应得到7b。这些化合物经过去季铵化反应得到三级胺（8a和8b），然后通过酸催化环化反应得到四氢呋喃类化合物9a和9b。8b的溴环化反应得到溴甲基四氢呋喃化合物9c，进一步转化为二甲氨基化合物9d。