N-[2-(vinyloxy)ethyl]-1-(methylmercapto)-3-buten-1-imine | 827320-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: N-[2-(vinyloxy)ethyl]-1-(methylmercapto)-3-buten-1-imine
• 英文别名: 3-Butenimidothioic acid, N-[2-(ethenyloxy)ethyl]-, methyl ester；methyl N-(2-ethenoxyethyl)but-3-enimidothioate
• CAS: 827320-21-8
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: UDTUUZMYXWIPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate 、 碘甲烷 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[2-(vinyloxy)ethyl]-1-(methylmercapto)-3-buten-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Heterocumulenes with Organometallic Reagents: IX. Synthesis and Rearrangements of N-Allyl-and N-[2-(Vinyloxy)ethyl]-3-butenethioamides and -1-(methylsulfanyl)-3-buten-1-imines

  摘要：

  Reactions of allyl and 2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanates with alyylmagnesium bromide (THF-Et2O, 20-30degreesC, 1-3 h) after hydrolysis or alkylation of adducts afforded respectively N-allyl- and N-[2-(vinyloxy)ethyl]3-butenethioamides or N-allyl- and N-[2-(vinyloxy)ethyl]-1-(methylmercapto)-3-buten-1-imines The reaction carried out in ethyl ether yielded instead of N-allyl-3-butenethioamide its isomer N-allyl-2-butenethioamide that cleanly isomerized in the system KOH-DMSO-H2O into N-(I-propenyl)-2-butenethioamide. N-[2-(vinyloxy)ethyl]-3-butenethioamide suffers a prototropic rearrangement into N-[2-(vinyloxy)ethyl]-2-butenethioamide only in the system t-BuOK-DMSO.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034938.57063.55