7‐amino‐5‐(3‐fluorophenyl)‐6-cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione | 94988-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7‐amino‐5‐(3‐fluorophenyl)‐6-cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione
• 英文别名: 7-amino-5-(3-fluorophenyl)-2,4-dihydroxy-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(3-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 94988-88-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₃
• 分子量: 300.249
• InChiKey: WNARZJVQSFEHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到7‐amino‐5‐(3‐fluorophenyl)‐6-cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2230 - 2233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chloro, fluoro, and nitro derivatives of 7‐amino‐5‐aryl‐6‐cyano‐5<i>H</i>‐pyrano pyrimidin‐2,4‐diones using organic catalysts and their antimicrobial and anticancer activities
  作者：Oluwole S. Aremu、Parvesh Singh、Moganavelli Singh、Chunderika Mocktar、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/jhet.3695

  日期：2019.11

  Chloro, fluoro, and nitro derivatives of 7‐amino‐5‐aryl‐6‐cyano‐5H‐pyrano pyrimidin‐2,4‐diones were produced by reacting malononitrile, barbituric acid, and aromatic aldehydes together with a DABCO catalyst in an aqueous one‐pot reaction. This is the first report of these compounds being synthesized with DABCO as a catalyst, which produced the compounds in yields in excess of 90%. The 2,4‐difluoro

  通过使丙二腈，巴比妥酸和芳族醛与DABCO催化剂在甲醇中反应，制得7-氨基-5-芳基-6-氰基-5 H-吡喃嘧啶-2,4-二酮的氯，氟和硝基衍生物。水一锅反应。这是用DABCO作为催化剂合成这些化合物的第一个报道，该化合物生产的化合物收率超过90％。2,4-二氟衍生物（11）是新颖的。借助1 H，13 C和2D NMR光谱对合成的化合物的结构进行了阐明。化合物2（2-Cl衍生物）对金黄色葡萄球菌和MRSA的MBC值均<200μM ，而2-硝基衍生物5对革兰氏大肠杆菌的MBC为191μM 。还测试了合成的化合物对HeLa细胞系的抗癌活性，该化合物中的所有化合物均比常用的抗癌药物5-氟尿嘧啶表现出更好的活性（IC 50值在129μM和340μM之间）。
• SHARANIN, YU. A.;KLOKOL, G. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2448-2452
  作者：SHARANIN, YU. A.、KLOKOL, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2230 - 2233
  作者：Sharanin, Yu. A.、Klokol, G. V.

  DOI：——

  日期：——