9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 | 74214-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylic acid；9H-β-carboline-3-carboxylic acid；NSC 623957
• CAS: 74214-63-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00055076
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ARLVFKCLBYUINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  538.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 β-carboline-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体。1.β-咔啉-3-羧酸酯的合成及其与苯二氮杂receptor受体的相互作用。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉-3-羧酸酯，并测试了它们对牛皮质膜中苯并二氮杂receptor受体的亲和力。在这些衍生物中，甲基，乙基和正丙基酯显然是最有效的，而正丁基，苄基和3-吡啶基甲基酯的活性明显较低。此外，几种以乙醇衍生物为酯醇组分的β-咔啉-3-羧酸酯都比乙基或正丙基酯本身的活性差。结论是，β-咔啉-3-羧酸盐对苯并二氮杂receptor受体的亲和力极大地取决于分子大小以及酯醇组分的疏水性和电子参数。

  DOI：

  10.1021/jm00358a008
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and in vivo evaluations of benzyl N^ω-nitro-N^α-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)-l-argininate as an apoptosis inducer capable of decreasing the serum concentration of P-selectin

  摘要：

  一系列研究结果表明，发现用于化疗的in vivo凋亡诱导剂具有临床重要性。

  DOI：

  10.1039/c6md00215c

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013043553A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Oligopeptide der β-Carbolin-3-carbonsäure - Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren
  作者：Klaus-Peter Lippke、Walter E. Müller、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200210

  日期：——

  Es wurden Oligopeptide der β‐Carbolin‐3‐carbonsäure dargestellt und deren Affinität zum Benzodiazepinrezeptor in Mäusehirn‐Membranen bestimmt. Über Struktur‐Affinitätsbeziehungen wird berichtet.

  制备了 β-咔啉-3-羧酸的寡肽，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。结构 - 报告亲和关系。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。
• The Oxidation of Aromatic Aldehydes to Carboxylic Acids Using Hydrogen Peroxide in Formic Acid
  作者：Robert H. Dodd、Mireille Le Hyaric

  DOI：10.1055/s-1993-25851

  日期：——

  Aromatic aldehydes and particularly heteroaromatic aldehydes 1 are efficiently and conveniently oxidized to their corresponding carboxylic acids 2 by hydrogen peroxide in formic acid at 4°C.

  芳香醛类，尤其是杂芳香醛类1，能够高效且便捷地通过在4°C下利用甲酸中的过氧化氢氧化，转化为相应的羧酸类2。