2-methyl-5'-nitrospiro(3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-3H-1,2-benzisothiazole)-3(2H),3'-dione | 198896-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 2-methyl-5'-nitrospiro(3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-3H-1,2-benzisothiazole)-3(2H),3'-dione
• 英文别名: 2-Methyl-5'-nitrospiro[1,2-benzothiazole-1,1'-2,1lambda4-benzoxathiole]-3,3'-dione；2-methyl-5'-nitrospiro[1,2-benzothiazole-1,1'-2,1λ4-benzoxathiole]-3,3'-dione
• CAS: 198896-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 330.321
• InChiKey: RLRBWPHKGFWTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5'-nitrospiro(3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-3H-1,2-benzisothiazole)-3(2H),3'-dione 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Methylcarbamoyl-benzenesulfinyl)-5-nitro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺-λ 4 -sulfanes具有N-S IV -O轴向键系统。水解机理的动力学研究

  摘要：

  二芳基的水解的动力学（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes（2A-E，3-5），导致亚砜已被伪一级条件下在二恶烷-水混合物或水性缓冲溶液的影响。起始螺-λ4-硫烷的4的羧酸盐型偶极结构得到红外光谱数据的支持。溶剂的极性和离子强度对化合物2a和3吸电子的水解的速率没有影响显著对-取代基促进在中性反应（ρ 1.43）和酸性介质（ρ猫0.90）。由于底物的负极化酰氧基的质子化，强酸适度地加速了水解。在50∶50（v / v）二恶烷-H 2 O（D 2 O）中，主要的氘同位素效应为k H 2 O / k D 2 O 3.68。螺-λ 4 -sulfanes 2A-E和3与五元含N环比六元类似物更加反应性的4和5涉及的正极化硫水的速度决定的亲核攻击的机构提出了原子，同时伴随有OH和S-N键断裂。螺λ 4-sulfanes 4和5与六元含N螺环，其是反应性略微朝水，经历与OH快速平行反应-

  DOI：

  10.1039/a701002h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲基苯甲酰胺 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5'-nitrospiro(3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-3H-1,2-benzisothiazole)-3(2H),3'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺-λ 4 -sulfanes具有N-S IV -O轴向键系统。水解机理的动力学研究

  摘要：

  二芳基的水解的动力学（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes（2A-E，3-5），导致亚砜已被伪一级条件下在二恶烷-水混合物或水性缓冲溶液的影响。起始螺-λ4-硫烷的4的羧酸盐型偶极结构得到红外光谱数据的支持。溶剂的极性和离子强度对化合物2a和3吸电子的水解的速率没有影响显著对-取代基促进在中性反应（ρ 1.43）和酸性介质（ρ猫0.90）。由于底物的负极化酰氧基的质子化，强酸适度地加速了水解。在50∶50（v / v）二恶烷-H 2 O（D 2 O）中，主要的氘同位素效应为k H 2 O / k D 2 O 3.68。螺-λ 4 -sulfanes 2A-E和3与五元含N环比六元类似物更加反应性的4和5涉及的正极化硫水的速度决定的亲核攻击的机构提出了原子，同时伴随有OH和S-N键断裂。螺λ 4-sulfanes 4和5与六元含N螺环，其是反应性略微朝水，经历与OH快速平行反应-

  DOI：

  10.1039/a701002h