2,3-homo-1H-1,4-diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 2,3-homo-1H-1,4-diazepine
• 英文别名: (1S,7R)-2,6-diazabicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: BWFKEZVZUXYPKS-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-homo-1H-1,4-diazepinium tetraphenylborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-homo-1H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-Homo-6H-1,4-diazepinium Dications 的 2,2'-Bis-azonia-Cope 重排

  摘要：

  顺式-1,2-环丙二胺与 1,3-二羰基化合物和 1,5-二氮杂戊二烯盐的缩合得到 2,3-homo-1H-1,4-二氮杂鎓盐，其被非常强的酸质子化得到 2 ,3-homo-6H-1,4-diazepinium 药物。作为碱度的量度，对于 2,3-均-和 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂鎓盐，测定半质子化时水在三氟甲磺酸中的摩尔分数。2,3-Homo-6H-1,4-diazepinium dications 经历了 2,2'-bis-azonia-Cope 重排，这可以从产物结构或涉及环丙烷环亚甲基的 H/D 交换推断出来。显然，在 Cope 重排中，该基团与七元环 (C-6) 中的亚甲基互换，后者在强氘酸中容易发生 H/D 交换。快速、退化、以及以这种方式发现了非常缓慢、强烈偏向的 Cope 重排。在升高的温度下记录母体二阳离子在三氟甲磺酸中的溶液的 1H NMR 光谱揭示了交换 2-H、3-H

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300386