(2S)-18-nitro-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8,10,12,16(21),17,19-heptaene-7,15-dione | 1359681-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: (2S)-18-nitro-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8,10,12,16(21),17,19-heptaene-7,15-dione
• CAS: 1359681-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 362.345
• InChiKey: HMUYGISATLYNGT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-11-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one 、 2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到(2S)-18-nitro-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8,10,12,16(21),17,19-heptaene-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成喹唑啉基[1,4]苯并二氮杂生物碱及其类似物

  摘要：

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.032

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids and analogous
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.032

  日期：2012.2

  A concise synthesis of enantiopure quinazolino [1,4] benzodiazepine was accomplished by palladium-catalyzed N-arylation of amidines with o-bromobenzoates followed by intra molecular cyclization. The strategy was successfully applied to the total synthesis of pyrrolo quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids such as circumdatin H, J and other analogues.

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。