4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thione | 92856-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thione
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-2,3-dihydro-6H-<1.3>thiazin-2-thion；4,6-Diphenyl-3,6-dihydro-2-thioxo-1,3-thiazin；4,6-diphenyl-3,6-dihydro-[1,3]thiazine-2-thione；4,6-Diphenyl-3,6-dihydro-[1,3]thiazin-2-thion；4,6-Diphenyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-2-thione
• CAS: 92856-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: FVSWPRNBHWXKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thione 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1,3,5,8-tetraphenyl-2,6-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  噻嗪-2-硫酮在级联二聚反应中作为掩蔽的 1-氮杂二烯）

  摘要：

  我们报告了在长时间的微波辐射下从 4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thiones 意外形成 1-azadiene 二聚体。通过这种方式，噻嗪-2-硫酮充当“掩蔽”的 1-氮杂二烯等价物，这使它们成为获得复杂杂环框架的有用合成工具。我们将这种二聚化与早期方法进行比较，并详细说明观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules22040541
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4,6-diphenyl-[1,3]thiazinane-2-thione 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Some Thiazinethiols and their Intermediate Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01615a059

文献信息

• 760. Cyclic derivatives of dithiocarbamic acids
  作者：J. L. Garraway

  DOI：10.1039/jr9640004008

  日期：——
• Perjesi, Pal; Szabo, Dezsoe; Foeldesi, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 2, p. 119 - 126
  作者：Perjesi, Pal、Szabo, Dezsoe、Foeldesi, Andras

  DOI：——

  日期：——
• PERJESI P.; SZABO D.; FOLDESI A., ACTA CHIM. HUNG., 122,(1986) N 2, 119-125
  作者：PERJESI P.、 SZABO D.、 FOLDESI A.

  DOI：——

  日期：——
• Some Thiazinethiols and their Intermediate Compounds¹
  作者：J. E. Jansen、R. A. Mathes

  DOI：10.1021/ja01615a059

  日期：1955.5
• Thiazine-2-thiones as Masked 1-Azadienes in Cascade Dimerization Reactions)
  作者：Art Kruithof、Christophe Vande Velde、Eelco Ruijter、Romano Orru

  DOI：10.3390/molecules22040541

  日期：——

  microwave irradiation. In this manner, thiazine-2-thiones act as “masked” 1-azadiene equivalents, which makes them useful synthetic tools to access complex heterocyclic frameworks. We compare this dimerization with earlier approaches and elaborate on the observed diastereoselectivity.

  我们报告了在长时间的微波辐射下从 4,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2-thiones 意外形成 1-azadiene 二聚体。通过这种方式，噻嗪-2-硫酮充当“掩蔽”的 1-氮杂二烯等价物，这使它们成为获得复杂杂环框架的有用合成工具。我们将这种二聚化与早期方法进行比较，并详细说明观察到的非对映选择性。