1-(3-BOC-aminopropyl)thiamorpholine | 454701-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 1-(3-BOC-aminopropyl)thiamorpholine
• 英文别名: N-Boc-3-thiomorpholinopropylamine；tert-butyl N-(3-thiomorpholin-4-ylpropyl)carbamate
• CAS: 454701-66-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 260.401
• InChiKey: QVZMLMSBIIYLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-BOC-aminopropyl)thiamorpholine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以0.63 g的产率得到N-(3-氨基丙基)-硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  OMEGA-AMINOALKYLAMIDES OF (R)-2-ARYL-PROPIONIC ACIDS AS INHIBITORS OF THE CHEMOTAXIS OF POLYMORPHONUCLEATE AND MONONUCLEATE CELLS

  摘要：

  公开号：

  EP1366018B1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-BOC-aminopropyl)thiamorpholine
  参考文献：
  名称：

  组胺受体处杂脂环氰基胍的合成和生物学评价

  摘要：

  最近对组胺受体 (HR) 亚型的研究确定了咪唑基丁基氰基胍，如 UR-PI376，是人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。虽然含咪唑的化合物在药代动力学方面存在缺陷，但我们研究了用非芳香族六元杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和 N-甲基哌嗪）作为潜在生物电子等排体替代杂芳香环的可能性。除此之外，这种方法应该提供更多关于芳香环作为基本头基的必要性的信息。除了这些变化，连接杂环和氰基胍部分的间隔长度（C3-C5）的变化可能会触发对各自 HR 的选择性。放射性配体结合试验的研究表明，在 hH1R 和 hH3R 上的活性非常弱，而几乎所有化合物在 hH2R 和 hH4R 上都没有活性。在含有哌啶的化合物的情况下，检测到在个位数微摩尔范围内对 hH3R 的中等亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900107

文献信息

• OMEGA-AMINOALKYLAMIDES OF (R)-2-ARYL-PROPIONIC ACIDS AS INHIBITORS OF THE CHEMOTAXIS OF POLYMORPHONUCLEATE AND MONONUCLEATE CELLS
  申请人：Dompé farmaceutici s.p.a.

  公开号：EP1366018B1

  公开（公告）日：2016-07-06
• Synthesis and biological evaluation of heteroalicyclic cyanoguanidines at histamine receptors
  作者：Beatrice Soliman、Ning Wang、Giuseppe Zagotto、Steffen Pockes

  DOI：10.1002/ardp.201900107

  日期：2019.9

  should give more information about the indispensability of the aromatic ring as a basic head group. Besides these changes, a variation of the spacer length (C3–C5) connecting the heterocycle and the cyanoguanidine moiety has been made to possibly trigger the selectivity towards the respective HRs. Investigations in radioligand‐binding assays exhibited only very weak activity at the hH1R and hH3R, while nearly

  最近对组胺受体 (HR) 亚型的研究确定了咪唑基丁基氰基胍，如 UR-PI376，是人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。虽然含咪唑的化合物在药代动力学方面存在缺陷，但我们研究了用非芳香族六元杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和 N-甲基哌嗪）作为潜在生物电子等排体替代杂芳香环的可能性。除此之外，这种方法应该提供更多关于芳香环作为基本头基的必要性的信息。除了这些变化，连接杂环和氰基胍部分的间隔长度（C3-C5）的变化可能会触发对各自 HR 的选择性。放射性配体结合试验的研究表明，在 hH1R 和 hH3R 上的活性非常弱，而几乎所有化合物在 hH2R 和 hH4R 上都没有活性。在含有哌啶的化合物的情况下，检测到在个位数微摩尔范围内对 hH3R 的中等亲和力。