dibenzyl (1R,2R,3S,4S,5R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-methylcyclohexyl phosphate | 1043454-77-8

• 英文名称: dibenzyl (1R,2R,3S,4S,5R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-methylcyclohexyl phosphate
• CAS: 1043454-77-8
• 化学式: C₂₇H₄₁O₇PSi
• 分子量: 536.678
• InChiKey: SRPWFXBENDMFHE-MTKOPPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2R,3S,4S,5R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-methylcyclohexyl phosphate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到dibenzyl (1R,2R,3R,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-methylcyclohexyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的环丙醇开环合成Carbasugar C-1磷酸酯。

  摘要：

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801106r
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1R,4S,5R)-4-t-butyldimethylsiloxy-5-methylcyclohex-2-enyl phosphate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到dibenzyl (1R,2R,3S,4S,5R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-methylcyclohexyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的环丙醇开环合成Carbasugar C-1磷酸酯。

  摘要：

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801106r