(R)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanone | 1202039-32-4

• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanone
• CAS: 1202039-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: LJFKEDICCBZOFO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanone 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1R,2'R)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (R)-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanoamide 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)azocan-2'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104