Acetic acid (3S,3aS,4R,5R,8R)-3-tert-butoxy-5-methanesulfonyloxy-3a,8-dimethyl-7-oxo-decahydro-azulen-4-yl ester | 83298-43-5

• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,4R,5R,8R)-3-tert-butoxy-5-methanesulfonyloxy-3a,8-dimethyl-7-oxo-decahydro-azulen-4-yl ester
• CAS: 83298-43-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇S
• 分子量: 404.525
• InChiKey: YGUVICIEAXKLKY-AESFYXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,4R,5R,8R)-3-tert-butoxy-5-methanesulfonyloxy-3a,8-dimethyl-7-oxo-decahydro-azulen-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 46.0h， 生成 (6S,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  共轭γ-内酯环化：一锅硼氢化：均丙醇三甲基甲硅烷基醚的氧化

  摘要：

  将立体定向乙烯基铜酸酯加成到水azazonicγ-三甲基甲硅烷氧基-α，β-不饱和环庚烯酮中的产物通过1）BH 3 -THF，2）BH水解和3）PCC氧化直接转化为稠合的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87414-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,4R,8S)-3-tert-butoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,4R,5R,8R)-3-tert-butoxy-5-methanesulfonyloxy-3a,8-dimethyl-7-oxo-decahydro-azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭γ-内酯环化：一锅硼氢化：均丙醇三甲基甲硅烷基醚的氧化

  摘要：

  将立体定向乙烯基铜酸酯加成到水azazonicγ-三甲基甲硅烷氧基-α，β-不饱和环庚烯酮中的产物通过1）BH 3 -THF，2）BH水解和3）PCC氧化直接转化为稠合的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87414-6