methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1246776-41-9

• 英文名称: methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1246776-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: XFOXUDWSJPRUJU-SFEJEDPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  点击化学可以获取非天然 N-乙酰神经氨酸锚定的 β-环糊精缀合物作为潜在的抗 SARS-CoV-2 进入抑制剂

  摘要：

  多价乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 衍生物可通过模仿病毒的天然受体来阻止病毒进入宿主细胞。然而，非天然 Neu5Ac 衍生物的抗病毒特性尚未得到广泛研究。我们的研究提出了一种简单而稳健的策略，使用点击化学将多个非天然 Neu5Ac 锚定在 -环糊精 (-CD) 核心的主面上。此外，我们评估了这些缀合物的抗病毒活性，发现单价和七价非天然 Neu5Ac 缀合物在 hACE2 过表达的 BHK-21 细胞中对 SARS-CoV-2 刺突假病毒表现出不同的抗病毒活性，但没有显着的细胞毒性 (CC > 100 µM)。结合物观察到最有效的抑制作用，半数最大抑制浓度为 24.78 µM。还直接进行了表面等离子共振研究，以阐明缀合物与三种 CoV 刺突蛋白的结合亲和力。总体结果表明，多个非天然 Neu5Ac 以适当的连接与 -CD 的 C6 碳偶联可以结合刺突蛋白，从而阻止 CoV 进入宿主细胞，这意味着多价非天然

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155047
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3-butyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl 2-(but-3-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate
  参考文献：
  名称：

  新型单价和多价 N-乙酰神经氨酸糖簇作为流感和冠状病毒感染的潜在广谱进入抑制剂

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 是在许多真核细胞中传播的病毒的聚糖受体。目前的工作旨在设计、合成和生物学评估一组基于环糊精 (CD) 支架的 Neu5Ac 衍生物，用于靶向流感和冠状病毒膜蛋白。多价 Neu5Ac 糖簇以 Neu5Ac 密度依赖性方式有效抑制完整流感病毒诱导的鸡红细胞凝集。与Neu5Ac的抑制相比， β -CD支架主面上具有21个Neu5Ac残基的多价抑制剂对流感病毒血凝素的结合亲和力抑制高1788倍，解离常数（K D）为3.87 × 10 -7  M它对流感病毒神经氨酸酶表现出中等的结合亲和力，但其效力仅为 HA 蛋白的约三十分之一。它还对三种人类冠状病毒（严重急性呼吸综合征冠状病毒、中东呼吸综合征冠状病毒和严重急性呼吸综合征冠状病毒2）的刺突蛋白表现出很强的结合亲和力，KD值在低微摩尔范围内，约为10 -时间比HA弱。因此，这些多价唾液酸化 CD 衍生物通过靶向宿主细胞的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115723

文献信息

• A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites
  作者：Sachin V. Shelke、Brian Cutting、Xiaohua Jiang、Hendrik Koliwer-Brandl、Daniel S. Strasser、Oliver Schwardt、Soerge Kelm、Beat Ernst

  DOI：10.1002/anie.200907254

  日期：——

  the lead: The title method for the identification of ligands is particularly useful for binding sites where little or no structural information is available. In a fragment‐based approach, a suitable pair of first‐ and second‐site ligands is identified by NMR experiments. By applying a receptor‐mediated in situ combinatorial approach, the two ligands are then linked to generate a new high‐affinity lead

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。