4-chloro-2,2-dimethyl-2,3-benzazaborolidine | 1192230-24-2

• 英文名称: 4-chloro-2,2-dimethyl-2,3-benzazaborolidine
• CAS: 1192230-24-2
• 化学式: C₉H₁₃BClN
• 分子量: 181.473
• InChiKey: PTGPQJIZPYZGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzyldimethylamine borane 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-2,3-benzazaborolidine 、 4-chloro-2,2-dimethyl-2,3-benzazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  N-Directed Aliphatic C–H Borylation Using Borenium Cation Equivalents

  摘要：

  Highly electrophilic boron cations derived from hindered amine borane complexes have been shown to undergo intramolecular aliphatic C-H borylation.

  DOI：

  10.1021/ja208093c

文献信息

• Superelectrophilic Intermediates in Nitrogen-Directed Aromatic Borylation
  作者：Timothy S. De Vries、Aleksandrs Prokofjevs、Jeremy N. Harvey、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja905369n

  日期：2009.10.21

  generation from hydrogen-bridged boron cations are described. The observable H-bridged cations are generated by hydride abstraction from N,N-dimethylamine boranes Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) using Ph(3)C(+) (C(6)F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) as the hydride acceptor. In the presence of excess TrTPFPB, the hydrogen-bridged cations undergo internal borylation to afford cyclic amine borane derivatives with n = 1-3. The

  描述了在从氢桥连的硼阳离子生成硼离子的条件下硼化的第一个例子。可观察到的 H 桥接阳离子是通过从 N,N-二甲胺硼烷 Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) 使用 Ph(3)C(+) (C(6) F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) 作为氢化物受体。在过量的 TrTPFPB 存在下，氢桥联阳离子进行内部硼酸化，得到 n = 1-3 的环胺硼烷衍生物。在Ar = C(6)H(5)和n = 1的情况下，根据还原猝灭实验和(11)B和(1)H NMR光谱，产物形成为相应的环状硼离子。相同的环状硼阳离子也通过脱甲硅烷基化从具有 Ar = oC(6)H(4)SiMe(3) 的底物形成，但 Ar = oC(6)H(4)CMe(3) 的类似系统提供了一种独特的环化产物，保留了叔丁基取代基。邻位氘代底物进行环化，其产物决定同位素效应为 k(H)/k(D) 2.8。已使用 B3LYP/6-31G*