1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2-thiazolylcarbonyl)methyl-azetidin-2-one | 88139-50-8

• 英文名称: 1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2-thiazolylcarbonyl)methyl-azetidin-2-one
• CAS: 88139-50-8
• 化学式: C₃₅H₂₈N₃O₆PS
• 分子量: 649.664
• InChiKey: ULWXGYBRBPOXTH-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2-thiazolylcarbonyl)methyl-azetidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到p-nitrobenzyl-2-(2-thiazolyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-4-(2-thiazolylcarbonyl)methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7