2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1357004-23-9

• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(p-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,8-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• CAS: 1357004-23-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BBr₂F₂N₂O
• 分子量: 511.999
• InChiKey: NLGNBVPLOUKYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)boronic acid 、 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯胺偶联的氟硼吡咯衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及氟硼吡咯衍生物，特指一类新的二氟硼二吡咯甲川化合物及其制备方法和运用荧光染料，属于荧光探针方面的内容，具体在于将三苯胺基团与氟硼吡咯结合，获得四种新型氟硼吡咯衍生物，都是很好的荧光染料，尤其是BODIPY‑TTPA2和3，其激发和发射都是在600nm以上，这两个化合物都是近红光吸收和近红外荧光发射的化合物，可望应用于荧光探针作为细胞或生物体内成像，减少了背景干扰。

  公开号：

  CN107573368B
• 作为产物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 2,6-dihalogenation of BODIPYs in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol and preparation of novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes

  摘要：

  在六氟异丙醇（HFIP）中，对BODIPYs进行区域选择性的2,6-卤化反应，在不到5分钟内获得了产物。卤化的BODIPYs经过Pd催化的交叉偶联反应形成了新型的meso-烷基聚合物BODIPY染料。

  DOI：

  10.1039/c3ra41298a

文献信息

• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Near-IR Absorbing BODIPY Derivatives as Glutathione-Activated Photosensitizers for Selective Photodynamic Action
  作者：Ilke Simsek Turan、Fatma Pir Cakmak、Deniz Cansen Yildirim、Rengul Cetin-Atalay、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/chem.201405450

  日期：2014.12.1

  Enhanced spatiotemporal selectivity in photonic sensitization of dissolved molecular oxygen is an important target for improving the potential and the practical applications of photodynamic therapy. Considering the high intracellular glutathione concentrations within cancer cells, a series of BODIPY‐based sensitizers that can generate cytotoxic singlet oxygen only after glutathione‐mediated cleavage

  在溶解的分子氧的光子敏化中增强的时空选择性是提高光动力疗法的潜力和实际应用的重要目标。考虑到癌细胞中细胞内谷胱甘肽的高浓度，设计并合成了一系列基于BODIPY的敏化剂，这些敏化剂只有在谷胱甘肽介导的电子吸收模块裂解后才能产生细胞毒性单线态氧。细胞培养研究不仅验证了我们的设计，而且还提出了相对疏水的淬灭剂模块在光敏剂内在化方面的其他作用。
• 종양 표적화 광역학 치료제
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR102009601B1

  公开（公告）日：2019-08-09

  본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 종양 표적화 광역학 치료제에 관한 것이다: [화학식 1] .

  本发明涉及一种包含如下化合物的肿瘤靶向光动力疗法药物：[化学式 1]。
• An elaborate route of exclusive sonogashira polycondensation to alternating BODIPY–porphyrin ethynylene‐conjugated polymer
  作者：Mitsuhiko Morisue、Miho Kawanishi、Shinya Nakano

  DOI：10.1002/pola.29493

  日期：2019.12.15

  The first synthesis of the fully conjugated ethynylene‐linked polymer incorporating boron dipyrrine complex (BODIPY) and zinc porphyrin in the main chain was performed based on the exclusive Sonogashira polycondensation. Comprehensive experimental and theoretical investigations lead to an elaborate synthetic route to circumvent the possible side reactions of BODIPY in the presence of the palladium

  在独家Sonogashira缩聚的基础上，首次合成了在主链中结合了硼二吡啶配合物（BODIPY）和锌卟啉的全共轭乙炔基连接聚合物。全面的实验和理论研究导致了精心设计的合成途径，以规避在钯催化剂存在下BODIPY可能发生的副反应。另外，通过优化合成条件，发现二氯甲烷作为溶剂可以抑制假氨基甲酸酯的形成。乙炔铜的反式二聚体，可减轻不希望的氧化均偶联反应。最终，独家的Sonogashira在二氯甲烷中的缩聚反应提供了交替的BODIPY-卟啉乙炔共轭聚合物，该聚合物在近红外波长下均显示出吸收。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2457年至2465年
• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes