| 1315550-46-9

• CAS: 1315550-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: WMRYIMGXGDCFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氯化钛 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-(m,m'-Dimethoxy)-diphenyl-thiophen
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 sodium sulfide 、 三乙基苯基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099

文献信息

• Domino Vilsmeier–Haack/ring closure sequences: a facile synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.046

  日期：2011.7

  Vilsmeier's reagent treatment of substituted diphenacyl sulfides or diphenacyl disulfides has led to the formation of a series of benzfused 3-chlorothiophene-2-carbaldehydes by a Domino Vilsmeier-Haack reaction/ring closure sequence, opening a new route for the synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes and their benzfused analogues. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.