4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1417616-35-3

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1417616-35-3
• 化学式: C₂₈H₂₁BF₂N₂O
• 分子量: 450.295
• InChiKey: RSDGWSSTJYHLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2-苯基吡咯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  对称芳基化 BODIPY 染料的合成和光谱特性：实验和计算方法

  摘要：

  本研究采用预功能化方法合成了一系列对称芳基化的BODIPY染料，并通过多种光谱方法对其结构进行了表征。使用实验和计算方法研究了芳基取代模式与染料的光物理和电化学性质之间的关系。研究发现，中间位置的给电子π共轭基团和C3/C5位置的受电子π共轭基团导致光谱蓝移，而相反的取代模式导致光谱红移。此外，内消旋位置的感应给电子烷基产生蓝色光谱位移，并且内消旋位置的烷基产生蓝色光谱位移。与芳基化对应物相比，该位置显着增加了荧光量子产率。计算研究表明，C3/C5 位置上的茴香硫基基团导致带隙明显变窄。这些结果为新型 BODIPY 染料的设计和开发提供了宝贵的见解，这些染料具有适合各种应用的定制特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135962

文献信息

• Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.012

  日期：2013.3

  The synthesis, absorption, electrochemical and fluorescence properties of boron-dipyrromethenes (BODIPYs) containing one to six phenyl groups at the pyrrole carbons are described. The phenylated BODIPYs were prepared by coupling of appropriate brominated BODIPY with phenylboronic acid in THF/toluene/H2O (1:1:1) mixture in the presence of catalytic amount of Pd(PPh3)4/Na2CO3 at 80 °C for overnight.

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。