tert-butyl 2-((4-acetylphenyl)sulfonyl)acetate | 1504589-32-5

• 英文名称: tert-butyl 2-((4-acetylphenyl)sulfonyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 1504589-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: ISODZFQBJBWOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-((4-acetylphenyl)sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物和二氧化硫替代物合成亚磺酸铵：无气体和还原剂的工艺

  摘要：

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404527

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Aryl and Heteroaryl Boronic Acids and the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Pui Kin Tony Lo、Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.9b04363

  日期：2019.12.6

  We report a redox-neutral Ni(II)-catalyzed sulfination of readily available aryl and heteroaryl boronic acids. Using the combination of commercially available, air-stable NiBr2·(glyme), a commercially available phenanthroline ligand, and DABSO, boronic acids are efficiently converted to the corresponding sulfinate salts, which can be further elaborated to valuable sulfonyl-containing groups, including

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。
• Acenaphthoimidazolylidene Gold Complex-Catalyzed Alkylsulfonylation of Boronic Acids by Potassium Metabisulfite and Alkyl Halides: A Direct and Robust Protocol To Access Sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00860

  日期：2017.7.7

  A robust acenaphthoimidazolylidene gold complex is demonstrated as a highly efficient catalyst in the direct alkylsulfonylation of boronic acids. Remarkably, a wide range of highly reactive and unreactive C-electrophiles were well-tolerated to produce various (hetero)aryl-alkyl, aryl-alkenyl, and alkenyl-alkyl sulfones in satisfactory yields with 5 mol % catalyst loading. Along with the steric properties

  在硼酸的直接烷基磺酰化反应中，一种强效的ph啶咪唑基亚金络合物被证明是一种高效的催化剂。显着地，广泛耐受高反应性和非反应性的C-亲电子试剂，以令人满意的产率和5mol％的催化剂负载量产生各种（杂）芳基-烷基，芳基-烯基和烯基-烷基砜。除了NHC配体的空间特性外，这种金配合物的高催化活性还表明，ph啶咪唑基亚甲基的强σ供电在促进这一具有挑战性的氧化还原中性催化过程中也发挥了作用。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Synthesis of Sulfones from Organozinc Reagents, DABSO, and Alkyl Halides
  作者：Benjamin N. Rocke、Kevin B. Bahnck、Michael Herr、Sophie Lavergne、Vincent Mascitti、Christian Perreault、Jana Polivkova、Andrei Shavnya

  DOI：10.1021/ol4031233

  日期：2014.1.3

  Organozinc reagents react with the SO2 surrogate DABSO, and the resulting zinc sulfinate salts are alkylated in situ to afford sulfones. This transformation has a broad scope and is compatible with a wide range of structural motifs of medicinal chemistry relevance including nitrile, secondary carbamates, and nitrogen-containing heterocycles.

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。
• Recyclable and dual active catalyst of copper nanocluster-bound graphitic carbon nitride for the photo-induced synthesis of arylsulfones
  作者：Jinseok Lee、Seunghwan An、Mihee Jang、Hyun Min Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112787

  日期：2022.12

  Cu2+ ions with ascorbic acid in the presence of g-C3N4 nanosheets. Cu(0)-g-C3N4 was designed to exhibit dual catalytic activity involving the transfer of photo-induced electrons from g-C3N4 to Cu(0) for the reduction of arylhalides, while the holes in g-C3N4 oxidize the sulfur dioxide anion. The structure of the catalyst was confirmed by electron microscopy, X-ray diffraction, and X-ray photoelectron

  Cu(0) 纳米团簇结合石墨碳氮化物(Cu(0)-gC 3 N 4 ) 的光催化系统被开发用于三组分芳基磺酰化反应。Cu(0)-gC 3 N 4纳米复合材料具有2-5 nm金属Cu纳米团簇锚定在gC 3 N 4纳米片表面的结构。Cu(0) 簇是通过在gC 3 N 4纳米片存在下用抗坏血酸还原Cu 2+离子来合成的。Cu(0)-gC 3 N 4旨在表现出双重催化活性，包括从 gC 3 N转移光致电子4到Cu(0) 用于还原芳基卤化物，而gC 3 N 4中的空穴氧化二氧化硫阴离子。通过电子显微镜、X射线衍射和X射线光电子能谱证实了催化剂的结构。定义明确、空气稳定的 Cu(0)-gC 3 N 4催化剂有效地促进芳基碘化物、二氧化硫脲和亲电子试剂的磺酰化，以中等至良好的收率提供相应的芳基磺酰基化合物。还评估了催化剂的可重复使用性，它可以在芳基磺酰化中重复使用多达 10 次而不会丧失其活性。