5-(3-Chloro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 128351-41-7

• 英文名称: 5-(3-Chloro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(3-chlorophenyl)-5-oxovalerate；methyl 5-(3-chlorophenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 128351-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: BPFSDENPYBLQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Chloro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 以70%的产率得到2-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族δ-酮酸酯的容易和选择性分子内环化

  摘要：

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.030
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Chloro-phenyl)-4-nitro-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium dithionite 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5-(3-Chloro-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel procedure for denitrohydrogenation by Na2S2O4-Et3SiH

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80517-7