3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁴-benzo[f][1,4]thiazepin-5-one | 55848-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫氮卓类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁴-benzo[f][1,4]thiazepin-5-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-oxo-2,4-dihydro-1lambda4,4-benzothiazepin-5-one；3,3-dimethyl-1-oxo-2,4-dihydro-1λ4,4-benzothiazepin-5-one
• CAS: 55848-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: MJJKAYYOBOUKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethylthiochroman-4-on-1-oxid 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁴-benzo[f][1,4]thiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫色满酮和异硫色满酮亚砜在施密特反应中的行为：从硫色酮砜中分离出新型叠氮化物

  摘要：

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。

  DOI：

  10.1139/v75-038

文献信息

• The Behavior of Thiochromanone and Isothiochromanone Sulfoxides in the Schmidt Reaction: Isolation of a Novel Azide Product from Thiochromone Sulfone
  作者：Ian W. J. Still、M. Thomas Thomas、Alan M. Clish

  DOI：10.1139/v75-038

  日期：1975.1.15

  of related sulfoxides. In all cases lactam formation by attack of HN3 on the carbonyl group of the keto sulfoxide appears to predominate, with no evidence for sulfoximine formation. The question of aryl vs. alkyl migration, as in other systems, is dependent on the degree of substitution of the alkyl group. When the Schmidt reaction was carried out upon thiochromone 1,1-dioxide two products, the lactam

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。