{1-[4-(1-ethoxy-ethoxy)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-butyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-triethyl-ammonium betaine | 66453-09-6

• 英文名称: {1-[4-(1-ethoxy-ethoxy)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-butyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-triethyl-ammonium betaine
• 英文别名: 5-(1-Ethoxyethoxy)-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxo-2-[2-oxo-4-(triethylazaniumyl)azetidin-1-yl]pent-2-en-3-olate
• CAS: 66453-09-6
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₈
• 分子量: 507.584
• InChiKey: IYMZZKGOQGXLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[4-(1-ethoxy-ethoxy)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-2-oxo-butyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-triethyl-ammonium betaine 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 氢气 作用下， 生成 (R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由克拉维酸合成抗菌的Pen-2-em-3-羧酸

  摘要：

  抗菌活性钾盐（7b）是通过棒酸（1a）通过两种途径合成的，涉及碱性催化或新型单环氮杂环丁酮的热解环化。保护棒酸的羟基，然后进行类似的热解环化，得到相应的2-羟乙基pen-2-em酯（7d），从中可获得一系列抗菌活性的O-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39790000663

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• US4228074A
  申请人：——

  公开号：US4228074A

  公开（公告）日：1980-10-14