1,1-dimethoxy-1-silacyclohex-3-ene | 179676-78-9

• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-silacyclohex-3-ene
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-3,6-dihydro-2H-siline
• CAS: 179676-78-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: VLAUYLMBBWDVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-1-silacyclohex-3-ene 在 喹啉 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-methyl-1-tert-butoxy-1-silacyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-硅双环[2.2.1]庚-2-烯和2-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2-烯的探索性远紫外光化学

  摘要：

  通过氯胺-T氧化1-甲基-1-甲硅烷基[2.2]的C-2 / C-3苯基硒化物衍生物的混合物，以27％的收率合成了1-甲基-1-甲硅烷基环[2.2.1]庚-2-烯。 .1]庚烷。苯硒化物通过1-甲基-1-硅双环[2.2.1]庚烷的Gif III氧化依次以8％的产率生产。刚性1-silanorbornebornene在MeOH或（CH 3）3 COH中的214 nm光解导致[1,3-C]迁移，从而提供带有量子点的3-烷氧基-3-甲基-3-硅双环[4.1.0]庚烷产率为0.053（甲氧基衍生物）和0.062（叔丁氧基衍生物）。对于甲醇，光子化的效率估计为f <0.01，对于叔酸则可以忽略不计丁醇。在戊烷和（CH 3）3 COH中2-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2-烯的214 nm辐照下，也观察到[1,3-C]光重排，但是主要的光过程似乎是可逆的[1， 2-Si]迁移得到卡宾中间体，将其

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06087-d
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1,1-dimethoxy-1-silacyclohexane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,1-dimethoxy-1-silacyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-硅双环[2.2.1]庚-2-烯和2-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2-烯的探索性远紫外光化学

  摘要：

  通过氯胺-T氧化1-甲基-1-甲硅烷基[2.2]的C-2 / C-3苯基硒化物衍生物的混合物，以27％的收率合成了1-甲基-1-甲硅烷基环[2.2.1]庚-2-烯。 .1]庚烷。苯硒化物通过1-甲基-1-硅双环[2.2.1]庚烷的Gif III氧化依次以8％的产率生产。刚性1-silanorbornebornene在MeOH或（CH 3）3 COH中的214 nm光解导致[1,3-C]迁移，从而提供带有量子点的3-烷氧基-3-甲基-3-硅双环[4.1.0]庚烷产率为0.053（甲氧基衍生物）和0.062（叔丁氧基衍生物）。对于甲醇，光子化的效率估计为f <0.01，对于叔酸则可以忽略不计丁醇。在戊烷和（CH 3）3 COH中2-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2-烯的214 nm辐照下，也观察到[1,3-C]光重排，但是主要的光过程似乎是可逆的[1， 2-Si]迁移得到卡宾中间体，将其

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06087-d

文献信息

• Synthesis of silacycloalkenes and silaspirenes by Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis reactions
  作者：Iftikhar Ahmad、Mette Lene Falck-Pedersen、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00818-4

  日期：2001.4

  Cyclisation reactions of dienyl- and enynylsilanes by carbon–carbon bond formation under RCM conditions yield five-, six- and seven-membered silacycloalkenes. The relative ease of ring formation from dienes was in the order six->seven->five-membered rings. A conjugated vinylsilacyclopentene was formed from the corresponding enyne substrate. Silaspirenes have been prepared from silacarbacycles by the

  在RCM条件下，二烯基和烯丙基硅烷通过碳-碳键形成的环化反应会生成五元，六元和七元的硅杂环烯。由二烯形成环的相对容易性是六元环>七元环>五元环。由相应的烯炔底物形成共轭乙烯基硅杂环戊烯。西拉维酮通过相同方法从硅碳环化合物制备。在自由基条件下进行的环化得到互补的硅杂环庚烷和硅杂环庚烯产物。闭环通过内触发途径进行。