1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one | 329779-12-6

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 329779-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O
• 分子量: 328.842
• InChiKey: IELISHYYIJUUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  47.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-4-phenylpiperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮哌嗪作为开发新的抗 Chagasic 药物的潜在支架

  摘要：

  继续我们开发具有潜在抗克氏锥虫活性的化合物的计划，在这项工作中，我们设计、合成并在体外对锥体鞭毛体进行了评估，形成了一系列新的 2,3-二酮哌嗪衍生物。通过两步序列，其中一步是催化和选择性 C( sp 3 )-H 键反应，获得了九种最终化合物 ( 5a-i )。 与参考药物苯并咪唑 (Bzn) 和硝呋替莫 (Nfx) 相比，这些 2,3-二酮哌嗪中的大多数对锥体鞭毛体菌株 NINOA 具有高活性（LC 50 < 100 μM）。同样，化合物5c和5h显示出对锥体鞭毛体菌株 A1 的高效力（LC50  = 25.2 和 40.49 μM，分别），其中5c的活性是参考药物的四到五倍。此外，这些化合物的细胞毒性是在小鼠巨噬细胞 J774 细胞系中测定的，在大多数情况下，与 Bzn 和 Nfx 相比，它们具有更高的选择性。计算机研究表明，这些 2,3-二酮哌嗪衍生物可能是细胞溶质和线粒体水平的 Fe-SOD

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03003-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3,4'-二氯苯丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮哌嗪作为开发新的抗 Chagasic 药物的潜在支架

  摘要：

  继续我们开发具有潜在抗克氏锥虫活性的化合物的计划，在这项工作中，我们设计、合成并在体外对锥体鞭毛体进行了评估，形成了一系列新的 2,3-二酮哌嗪衍生物。通过两步序列，其中一步是催化和选择性 C( sp 3 )-H 键反应，获得了九种最终化合物 ( 5a-i )。 与参考药物苯并咪唑 (Bzn) 和硝呋替莫 (Nfx) 相比，这些 2,3-二酮哌嗪中的大多数对锥体鞭毛体菌株 NINOA 具有高活性（LC 50 < 100 μM）。同样，化合物5c和5h显示出对锥体鞭毛体菌株 A1 的高效力（LC50  = 25.2 和 40.49 μM，分别），其中5c的活性是参考药物的四到五倍。此外，这些化合物的细胞毒性是在小鼠巨噬细胞 J774 细胞系中测定的，在大多数情况下，与 Bzn 和 Nfx 相比，它们具有更高的选择性。计算机研究表明，这些 2,3-二酮哌嗪衍生物可能是细胞溶质和线粒体水平的 Fe-SOD

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03003-9

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。