butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate | 1447814-20-1

• 英文名称: butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1447814-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: PCNJILLIYAJLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-5-(4-chlorophennyl)-3-methyl-2(3H)-dihydrofuranone 、 (3R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 甲基丙烯酸丁酯 在 potassium phosphate 、 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432