(1E,3Z)-cycloundeca-1,3-dien-5-yne | 388082-89-1

• 英文名称: (1E,3Z)-cycloundeca-1,3-dien-5-yne
• CAS: 388082-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IQWPRJWMCRKLKY-TZFCGSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-cycloundeca-1,3-dien-5-yne 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  亲本和环状hexa-1,3-dien-5-ynes的环化-结合理论和实验研究。

  摘要：

  使用纯密度泛函理论研究了母体和苯甲酰化的hexa-1,3-dien-5-ynes以及碳环1,3-dien-5-ynes（环尺寸7-14）的热环异构化Becke，Lee，Yang和Parr（BLYP）的（DFT）与6-31G *基础集有关，而Brueckner将cc-pVDZ基础集与耦合集群方法[BCCD（T）]加倍。最初的环化产物是烯丙基环己基1,2-，4-三烯（异苯），而相应的双自由基是两种烯丙基的对映异构化的过渡结构。两个连续的[1,2] -H移位进一步将异苯转化为苯。对于苯甲酰化系统，能量学非常相似，反应路径相同，但有一个例外：中间的双自由基不是过渡态，而是在能量上低于异萘的最小值。碳环1,3-二烯-5-炔的环化反应遵循与母体系统相同的反应路径，显然取决于环的大小。像环状烯二炔一样，二烯被环化成具有降低的环应变的产物。对于7元和8元二烯，这是不可能的，因为它们的环化产物也非常紧张。对

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4386::aid-chem4386>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2-non-1-en-8-ynyl-[1.3]dioxolane 在 正丁基锂 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1E,3Z)-cycloundeca-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclo-1,3-dien-5-ynes

  摘要：

  Cyclo-1,3-dien-5-ynes with ring sizes from 10 to 14 (6a-e) have been prepared for the first time by using a five-step synthesis starting from the alkynols 7a-e. The final ring-closure was achieved by McMurry coupling of the alpha,omega -dialdehvdes 12a-e with the complex TiCl3(DME)(1.5). Thermal isomerization of the cyclodienynes leads to the corresponding benzocycloalkenes, and it has been shown that the ring size has a considerable influence on the temperature necessary for thermocylization.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4378::aid-chem4378>3.0.co;2-i