4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylhexyl)-1,3,2-dioxaborolane | 174090-33-6

• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylhexyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 174090-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₂
• 分子量: 226.167
• InChiKey: DJUVBNQIMZRRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-己醇 在 咪唑 、 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 碘 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylhexyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化烷基卤化物的不对称远程硼化

  摘要：

  报道了钴催化的烷基溴的不对称远程硼基化。这种迁移硼基化的应用已扩展到其他烷基亲电子试剂（X=I、Cl、OTs 的烷基-X）和芳基卤化物。此外，可以进行克级反应，同时证明硼化产物的进一步转化。初步机理研究表明可能涉及自由基反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202306248

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Metal–Organic Frameworks Stabilize Solution-Inaccessible Cobalt Catalysts for Highly Efficient Broad-Scope Organic Transformations
  作者：Teng Zhang、Kuntal Manna、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b00849

  日期：2016.3.9

  spectroscopic, and kinetic evidence further support a hitherto unknown (bpy(•-))Co(I)(THF)2 ground state that coordinates to alkene and dihydrogen and then undergoing σ-complex-assisted metathesis to form (bpy)Co(alkyl)(H). Reductive elimination of alkane followed by alkene binding completes the catalytic cycle. MOFs thus provide a novel platform for discovering new base-metal molecular catalysts and

  迫切需要新的活性地球丰富的金属催化剂来替代贵金属基催化剂，以实现商品和精细化学品的可持续生产。我们在此报告了用于烯烃氢化和硼氢化、醛/酮硼氢化和芳烃 CH 硼化的高度稳健、活性和可重复使用的钴-联吡啶和钴-菲咯啉基金属有机骨架 (MOF) 催化剂的设计。在烯烃加氢中，MOF 催化剂耐受多种官能团，并显示出前所未有的高周转数~2.5 × 10(6) 和~1.1 × 10(5) h(-1) 周转频率。结构的，计算的，和光谱研究表明，MOF 中高反应性 (bpy)Co(THF)2 物质的位点隔离可防止分子间失活并稳定溶液中难以接近的催化剂，以进行广泛的有机转化。计算、光谱和动力学证据进一步支持了迄今为止未知的 (bpy(•-))Co(I)(THF)2 基态，该基态与烯烃和二氢协调，然后经过 σ 复合物辅助复分解形成 (bpy)Co (烷基)(H)。烷烃的还原消除，然后是烯烃的结合，完成了催化循环。因此，MOFs
• Transition Metal-Catalyzed Hydroboration of and CCl₄ Addition to Alkenes
  作者：Schubert Pereira、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/ja952653z

  日期：1996.1.1