1-(3-chlorophenyl)-2-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone | 1159998-80-7

• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone
• CAS: 1159998-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 339.242
• InChiKey: CQMMSHAZTCAZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到di[6-chloro-2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中进行两次弗里德兰德反应合成构象刚性的硫连接双喹啉的绿色方案†

  摘要：

  通过两次Friedlander反应，以良好的收率合成了一系列的双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷和1,2-双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）二硫烷。 2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）硫烷基] -1-芳基-1-乙炔/ 2 / [[（2-氧代-2-芳基乙基）二硫烷基] -1-芳基-1-乙酮和 2-氨基二苯甲酮 和 对甲苯磺酸 在 水中等的。如NMR和晶体数据所示，在双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷中注意到了芳基环的一个有趣的受限制的旋转。

  DOI：

  10.1039/c1nj20539k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-2-p-toluenesulfonyloxyethanone 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-[2-(3-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和 na2S ⋅ 9H2O 从可烯醇化的酮方便地合成对称的二酮硫化物

  摘要：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与各种苯乙酮反应，然后用 Na2S ⋅ 9H2O 处理，已开发出一种制备 ArCOCH2SCH2COAr 型对称二酮硫化物的有效方法。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:172–176, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20524

  DOI：

  10.1002/hc.20524

文献信息

• Domino Vilsmeier–Haack/ring closure sequences: a facile synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.046

  日期：2011.7

  Vilsmeier's reagent treatment of substituted diphenacyl sulfides or diphenacyl disulfides has led to the formation of a series of benzfused 3-chlorothiophene-2-carbaldehydes by a Domino Vilsmeier-Haack reaction/ring closure sequence, opening a new route for the synthesis of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehydes and their benzfused analogues. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.