[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate | 865874-06-2

• 英文名称: [(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 865874-06-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HBEYYLVIXAPDMT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称和对称外消旋烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基醇，具有C-O键形成和动态动力学拆分的特征

  摘要：

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.044
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dimethylcarbonate 2-cyclopentene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chiral (PPh₂C₆H₄CONH)2C₆H₁₀ potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称和对称外消旋烯丙基碳酸酯的不对称合成烯丙基醇，具有C-O键形成和动态动力学拆分的特征

  摘要：

  描述了通过Pd催化反应不对称合成烯丙醇11（85％ee），15（99％ee），17（93％ee），19（61％ee）和21（ee％）在双膦6存在下用KHCO 3和H 2 O分别分离不对称碳酸盐rac - 10，rac - 12，rac - 14，rac - 16，rac - 18和rac - 20。。类似地，分别从对称的碳酸盐rac - 22和rac - 24获得了烯丙醇23（ee为99％）和25（ee为97％）。所述的反应内消旋-biscarbonate 26用H 2 O和钯（0）/ 6醇，得到27（96％EE），将其转化到PG构建块32。不饱和bisphosphane 33在醇的合成显示36，37，和39类似的高选择性为6。醇的形成11，15和17涉及一种有效的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.044