2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-imidazole | 1384157-85-0

• 英文名称: 2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-imidazole
• CAS: 1384157-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 252.381
• InChiKey: NTNOBTXNFPJANY-YDXZLSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  （Caranylulfanyl）-1H-imidazoles的合成和不对称氧化

  摘要：

  首次出现2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑，1-甲基-2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑和2-（顺式-呋喃基）合成了4-基硫烷基）-1 H-苯并咪唑（carane = 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷），并对这些化合物进行了不对称氧化。结果表明，Bolm系统和Sharpless改良系统的氧化作用导致相应的亚砜的de值为91–100％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100484