5-溴-1-(4-乙基苯基)戊-1-酮 | 1059524-89-8

• 中文名称: 5-溴-1-(4-乙基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-ethylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1059524-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: UIJRVQTYWNMRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(4-乙基苯基)戊-1-酮 、 α,α-二苯基-4-哌啶甲醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 175.0 ℃ 、650.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以30%的产率得到5-(4'-(hydroxy(diphenyl)methyl)piperidin-1-yl)-1-(4-ethylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of Terfenadine as an Inhibitor of Human CD81-Receptor HCV-E2 Interaction: Synthesis and Structure Optimization

  摘要：

  特非那定（4-[4-（羟二苯甲基）-1-哌啶基]-1-（4-叔丁基苯基）-丁烷-1-醇）在生物筛选中被识别为中等抑制剂（抑制率为27%），针对CD81-LEL与HCV-E2的相互作用。为了提高观察到的生物活性，通过微波辅助亲核取代合成了63个特非那定衍生物。这些制备的化合物通过使用HUH7.5细胞的荧光标记抗体检测法测试了它们的抑制效力。可以得出明显的结构-活性关系。优化取得了成功，导致了3g的识别，这是最强效的化合物（抑制率为69%）。对病毒颗粒的实验揭示可能存在额外的降低HCV感染的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules13051081
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-1-(4-乙基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Y（0）促进的溴肟醚的分子内环化反应合成环亚胺

  摘要：

  首次报道了通过，（0）促进的溴化肟醚分子内环化合成环亚胺的通用，高效且实验简单的新方法。在这种构建环状亚胺的新策略中，N-O键用作as试剂的受体，而不是N-中心自由基的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000678