4-bromo-3-(4-acetylphenyl)sydnone | 84968-90-1

• 英文名称: 4-bromo-3-(4-acetylphenyl)sydnone
• 英文别名: 4-bromo-3-(p-acetylphenyl)sydnone；1,2,3-Oxadiazolium, 3-(4-acetylphenyl)-4-bromo-5-hydroxy-, inner salt；3-(4-acetylphenyl)-4-bromooxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 84968-90-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: XFHHDFGJXJUHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-acetylphenyl)sydnone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3-[4-[5-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑药理活性衍生物的有效合成

  摘要：

  设计了一种简单且环保的微波辐射方法来合成1,3,4-恶二唑的衍生物。，6a-e和7h-q，产率为75-90％。通过物理，分析和光谱（ir，1 H和13 C nmr和ms）数据确认了新合成化合物的结构，并筛选了抗炎，抗惊厥，抗利尿和止血活性。一些化合物显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430214
• 作为产物：
  描述：

  N-nitroso-N-(4-acetylphenyl)glycine 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-bromo-3-(4-acetylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Dambal, Devaraddi, B.; Badami, Bharati V.; Puranik, Gurubasav S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 865 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,5-Benzothiazepine Derivatives
  作者：Ravindra R. Kamble、Belgur S. Sudha

  DOI：10.1080/10426500701724555

  日期：2008.6.9

  A simple method for the synthesis of 1,5-benzothiazepines integrated with 5-methyl-2-oxo-3-phenyl-Delta(4)-1,3,4-oxadiazoles in 75-95% yield is devised. A comparison of microwave-accelerated reaction with conventional heating is also illustrated. Structures of all the newly synthesised compounds were characterised by physical, analytical and spectral (UV, IR, H-1 NMR, and MS) data. Title compounds were screened for their antimicrobial, anticonvulsant, anti-inflammatory, and diuretic activities.
• DAMBAL, D. B.;BADAMI, B. V.;PURANIK, G. S., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 9, 865-868
  作者：DAMBAL, D. B.、BADAMI, B. V.、PURANIK, G. S.

  DOI：——

  日期：——