S(Fc),R(P)-(C5H5)Fe(C5H3(CHO)PPh(o-naphthyl)) | 859839-98-8

• 英文名称: S(Fc),R(P)-(C5H5)Fe(C5H3(CHO)PPh(o-naphthyl))
• 英文别名: (S(Fc),R(P))-2-(1-naphthylphenylphosphanyl)ferrocenecarboxaldehyde；(SFe-Rp)-2-[(1-naphthyl)phenylphosphino]ferrocenecarboxaldehyde
• CAS: 859839-98-8
• 化学式: C₂₇H₂₁FeOP
• 分子量: 448.284
• InChiKey: DTLNZRQPIXXQAO-ASMAMLKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(Fc),R(P)-(C5H5)Fe(C5H3(CHO)PPh(o-naphthyl)) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(SFe, αS)-2-[(1-naphthyl)phenylphosphino]ferrocenemethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOCENE-BASED CHIRAL PHOSPHINE OR ARSINE LIGANDS
  [FR] LIGANDS DE PHOSPHINE OU D'ARSINE CHIRAUX A BASE DE METALLOCENE

  摘要：

  本发明涉及基于茂金属的膦配体，其在磷和至少另一个元素（平面手性和/或碳手性）上具有手性，并且涉及在不对称转化反应中使用这种配体以生成形成的化合物的高对映体过量的用途。本发明揭示了一种根据本发明制备配体的方法，涉及将取代的基于齿金属的ortho-锂化物转化为在磷上手性的膦。

  公开号：

  WO2005068477A1
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'S,SFe,Rp)-2-[4'(methoxymethyl)-1,3-dioxan-2'-yl]-1-[(1-naphthyl)phenylphosphino]ferrocene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到S(Fc),R(P)-(C5H5)Fe(C5H3(CHO)PPh(o-naphthyl))
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOCENE-BASED CHIRAL PHOSPHINE OR ARSINE LIGANDS
  [FR] LIGANDS DE PHOSPHINE OU D'ARSINE CHIRAUX A BASE DE METALLOCENE

  摘要：

  本发明涉及基于茂金属的膦配体，其在磷和至少另一个元素（平面手性和/或碳手性）上具有手性，并且涉及在不对称转化反应中使用这种配体以生成形成的化合物的高对映体过量的用途。本发明揭示了一种根据本发明制备配体的方法，涉及将取代的基于齿金属的ortho-锂化物转化为在磷上手性的膦。

  公开号：

  WO2005068477A1

文献信息

• Synthesis and Ligand Properties of 1-Phosphaethenyl-2-phosphanylferrocenes
  作者：Ryo Takita、Yuko Takada、Rader S. Jensen、Masaaki Okazaki、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1021/om8008316

  日期：2008.12.8

  (S)-1-Phosphaethenyl-2-diarylphosphanylferrocenes with planar chirality (Fc(CH=PMes*)PAr2: PAr2 = PPh2 (3a), P(1-naphthyl)Ph (3b)) are prepared in high yields from optically active 2-phosphanylferrocenecarboxaldehydes by the phospha-Peterson reactions with Mes*P(Li)SiMe3 in THF. The stereochemistry of 3b is determined by X-ray diffraction analysis. Compounds 3a and 3b readily react with [PtMe2(mu-SMe2)](2) in Et2O to afford dimethyl complexes with bidentate coordination of these ligands (PtMe2(L): L = 3a (4a), 3b (4b)). The X-ray structure of 4b reveals almost identical trans-influence of the phosphaethenyl and phosphanyl groups, showing comparable a-donating abilities of those components. Treatment of 3a and 3b with [Pd(eta(3)-allyl)(mu-Cl)](2) in CH2Cl2 in the presence of AgOTf forms the corresponding pi-allyl complexes [Pd(eta(3)-allyl)(L)]OTf (L = 3a (5a), 3b (5b)), respectively, which are mixtures of diastereomers with endo- and exo-oriented pi-allyl ligands. Complex 5a catalyzes hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aniline in toluene in the presence of 5 angstrom molecular sieves at room temperature, giving N-cyclohexen-3-ylaniline in 84% yield.