5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 7-amino-6-phenyl-, (6R-cis)- | 22039-75-4

• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 7-amino-6-phenyl-, (6R-cis)-
• 英文别名: 7-amino-6-phenylcepham
• CAS: 22039-75-4；114968-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: JGKXNZYHJABRNZ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 7-amino-6-phenyl-, (6R-cis)- 在 镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((3R,4S)-2-Oxo-4-phenyl-1-propyl-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mehra, Usha; Kaur, Verinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 776 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-thia-6-phenyl-7-(1'-methyl-2'-carbomethoxyvinylamino) octam 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, 7-amino-6-phenyl-, (6R-cis)-
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2