8-ethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1031443-52-3

• 英文名称: 8-ethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1031443-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₃BF₂N₂
• 分子量: 328.213
• InChiKey: VNQLSASKYWVKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-cyano-3-(4-iodophenyl)acrylic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到8-[(4-(2-carboxy-2-cyanovinyl)phenyl)ethynyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  的合成施主-取代的内消旋-苯基和内消旋-ethynylphenyl与宽吸收BODIPYs †

  摘要：

  我们报告了内消旋-乙炔基苯基BODIPYs的合成，并将其性质与相应的内消旋-苯基衍生物进行了比较。两种类型的BODIPY都带有2-氰基-3-丙烯酸锚定部分，并且在3和5位带有甲基或4,4'-二甲氧基三苯胺（MeOTPA）供体基团。所有化合物的特征在于NMR，UV / vis和环状伏安法。MeOTPA取代的BODIPY在整个UV / vis范围内直至近IR区域均显示出优异的全色吸收和高摩尔消光系数。MeOTPA取代的内消旋体表现出最令人印象深刻的吸收-乙炔基苯基BODIPY，可强烈吸收高达1030 nm的光。通过循环伏安法测量，确定所有化合物在溶液中电化学稳定。此外，观察到LUMO能级的值可以通过内消旋取代基来调节。HOMO水平由供体取代基决定（对于具有甲基和MeOTPA供体基团的BODIPY，分别为-5.41±0.03 eV和-4.84±0.01 eV）。DFT计算进一步支持了这些发现。为

  DOI：

  10.1039/c3nj00157a
• 作为产物：
  描述：

  8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到8-ethynyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  的合成施主-取代的内消旋-苯基和内消旋-ethynylphenyl与宽吸收BODIPYs †

  摘要：

  我们报告了内消旋-乙炔基苯基BODIPYs的合成，并将其性质与相应的内消旋-苯基衍生物进行了比较。两种类型的BODIPY都带有2-氰基-3-丙烯酸锚定部分，并且在3和5位带有甲基或4,4'-二甲氧基三苯胺（MeOTPA）供体基团。所有化合物的特征在于NMR，UV / vis和环状伏安法。MeOTPA取代的BODIPY在整个UV / vis范围内直至近IR区域均显示出优异的全色吸收和高摩尔消光系数。MeOTPA取代的内消旋体表现出最令人印象深刻的吸收-乙炔基苯基BODIPY，可强烈吸收高达1030 nm的光。通过循环伏安法测量，确定所有化合物在溶液中电化学稳定。此外，观察到LUMO能级的值可以通过内消旋取代基来调节。HOMO水平由供体取代基决定（对于具有甲基和MeOTPA供体基团的BODIPY，分别为-5.41±0.03 eV和-4.84±0.01 eV）。DFT计算进一步支持了这些发现。为

  DOI：

  10.1039/c3nj00157a

文献信息

• Directing Energy Transfer in Panchromatic Platinum Complexes for Dual Vis–Near-IR or Dual Visible Emission from σ-Bonded BODIPY Dyes
  作者：Fabian Geist、Andrej Jackel、Peter Irmler、Michael Linseis、Sabine Malzkuhn、Martin Kuss-Petermann、Oliver S. Wenger、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02549

  日期：2017.1.17

  on the platinum complexes trans-Pt(BODIPY)(8-ethynyl-BODIPY)(PEt3)2 (EtBPtB) and trans-Pt(BODIPY)(4-ethynyl-1,8-naphthalimide)(PR3)2 (R = Et, EtNIPtB-1; R = Ph, EtNIPtB-2), which all contain two different dye ligands that are connected to the platinum atom by a direct σ bond. The molecular structures of all complexes were established by X-ray crystallography and show that the different dye ligands

  我们报告了铂络合物反-Pt（BODIPY）（8-乙炔基-BODIPY）（PEt 3）2（EtBPtB）和反-Pt（BODIPY）（4-乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺）（PR 3）2（R = Et，EtNIPtB-1 ; R = Ph，EtNIPtB-2），它们都包含两个不同的染料配体，它们通过直接的σ键连接到铂原子上。所有配合物的分子结构均通过X射线晶体学确定，表明不同的染料配体处于共面或正交排列。π堆积以及在膦取代基上涉及质子的多个CH···F和短CH···π相互作用导致晶体中有趣的堆积图案。配合物具有多种强吸收（ε= 3.2×10 5 –5.5×10 5 M –1 cm –1），涵盖从350到480 nm（EtNIPtB-1和EtNIPtB-2）或从350到580 nm（EtNIPtB-1）的范围。EtBPtB）。除了两种附着染料的典型吸收带外，它们还具有400-420 nm附近的强带，
• Tailoring the Properties of Boron−Dipyrromethene Dyes with Acetylenic Functions at the 2,6,8 and 4-B Substitution Positions
  作者：Laure Bonardi、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol800560b

  日期：2008.6.5

  Substitution of F-Bodipy with alkynylaryl residues at boron, at the pyrrolic core or at the meso position, provides unique tri-, tetra-, and pentasubstituted dyes. Substitution at the (pyrrolic) 2,6-positions provides substantial red shifts with quantum yields in the 40-90% range and excited-state lifetimes of 3-7 ns. ON/OFF fluorescence switching can be produced by protonation of dibutylamino subunits.