| 1579250-81-9

• CAS: 1579250-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 348.201
• InChiKey: ONTYARMDSUZTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有远红外和近红外发射特性的中，酯和羧酸取代的BODIPY，用于生物成像应用

  摘要：

  合成并表征了一系列内消旋酯取代的BODIPY衍生物1-6。特别地，染料官能化的低聚（乙二醇）醚苯乙烯基或萘亚乙烯基在BODIPY芯（的α位置3 - 6）成为部分溶于水，和它们的吸收和排放位于远红外或近红外区域。三种合成方法都试图访问所述内消旋羧酸（COOH）取代的BODIPYs 7和8从内消旋-酯取代的BODIPYs。成功开发了两条可行的合成路线，包括一条仅需三个步骤的短路线。这内消旋-COOH取代的BODIPY 7完全溶于纯水，其荧光最大值达到650 nm左右，荧光量子产率高达15％。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以了解结构与光学性质之间的关系，并且发现斯托克斯位移主要取决于从基态到第一激发单重态的几何变化。此外，细胞染色试验表明，内消旋-酯取代的BODIPYs（1和3 - 6）和所述的一个内消旋-COOH取代BODIPYs（8）是非常膜可透性。这些功能使这些内消旋-ester-和

  DOI：

  10.1002/chem.201303868
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有远红外和近红外发射特性的中，酯和羧酸取代的BODIPY，用于生物成像应用

  摘要：

  合成并表征了一系列内消旋酯取代的BODIPY衍生物1-6。特别地，染料官能化的低聚（乙二醇）醚苯乙烯基或萘亚乙烯基在BODIPY芯（的α位置3 - 6）成为部分溶于水，和它们的吸收和排放位于远红外或近红外区域。三种合成方法都试图访问所述内消旋羧酸（COOH）取代的BODIPYs 7和8从内消旋-酯取代的BODIPYs。成功开发了两条可行的合成路线，包括一条仅需三个步骤的短路线。这内消旋-COOH取代的BODIPY 7完全溶于纯水，其荧光最大值达到650 nm左右，荧光量子产率高达15％。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以了解结构与光学性质之间的关系，并且发现斯托克斯位移主要取决于从基态到第一激发单重态的几何变化。此外，细胞染色试验表明，内消旋-酯取代的BODIPYs（1和3 - 6）和所述的一个内消旋-COOH取代BODIPYs（8）是非常膜可透性。这些功能使这些内消旋-ester-和

  DOI：

  10.1002/chem.201303868

文献信息

• A New Strategy for Fluorogenic Esterase Probes Displaying Low Levels of Non-specific Hydrolysis
  作者：Sungwoo Kim、Hyunjin Kim、Yongdoo Choi、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/chem.201501127

  日期：2015.6.26

  A new design for fluorescence probes of esterase activity that features a carboxylate‐side pro‐fluorophore is demonstrated with boron dipyrromethene (BODIPY)‐based probes 1 a and 1 b. Because the design relies on the enzyme‐catalyzed hydrolysis of an ester group that is not electronically activated, these probes exhibit a stability to background hydrolysis that is far superior to classical alcohol‐side

  基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的探针1a和1b证明了具有羧酸酯侧前荧光团的酯酶活性荧光探针的新设计。由于该设计依赖于未电激活的酯基的酶催化水解作用，因此这些探针对背景水解的稳定性远远优于传统的基于醇侧前荧光团的探针，较大的信噪比，降低了对pH变化的敏感性，并提高了酶促反应性。探针1a的实用性是通过无需清洗细胞外培养基的内源酯酶活性的实时荧光成像实验而建立的。