4'-acetamido-2-thiocyanatoacetophenone | 99984-80-2

• 英文名称: 4'-acetamido-2-thiocyanatoacetophenone
• 英文别名: 4-Acetamino-ω-thiocyanato-acetophenon；1-(4-acetylamino-phenyl)-2-thiocyanato-ethanone；acetic acid-(4-thiocyanatoacetyl-anilide)；Essigsaeure-(4-thiocyanatoacetyl-anilid)；[2-(4-Acetamidophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 99984-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: WWANDUCQNONWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetamido-2-thiocyanatoacetophenone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Hydroxy-4-<4-acetamino-phenyl>-thiazol
  参考文献：
  名称：

  A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/

  摘要：

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。

  DOI：

  10.1039/b106322g
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 N-(4-乙烯基苯基)-乙酰胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4'-acetamido-2-thiocyanatoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的硫氰酸酯和叠氮化物向苯乙烯的加成：苯甲酰硫氰酸酯和苯甲酰叠氮化物的快速途径

  摘要：

  此处描述了苯甲酰基硫氰酸酯和苯甲酰基叠氮化物的有效合成。在氧气氛下，在硝酸铈（IV）铵存在下，苯乙烯与硫氰酸铵和叠氮化钠反应，分别以良好的收率得到苯甲酰基硫氰酸酯和苯甲酰基叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00675-x

文献信息

• Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 392
  作者：Dhami et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Thiazoles. V. Synthesis of Some 2-Chloro- and 2-Hydroxythiazoles
  作者：K. S. Dhami、S. S. Arora、K. S. Narang

  DOI：10.1021/jo01053a059

  日期：1962.6
• US7271195B2
  申请人：——

  公开号：US7271195B2

  公开（公告）日：2007-09-18