2-Bromo-3-(phenoxymethyl)thiophene | 183616-83-3

• 英文名称: 2-Bromo-3-(phenoxymethyl)thiophene
• CAS: 183616-83-3
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: SFPSRRNHGMFXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(phenoxymethyl)thiophene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4,4-Bis(3-(phenoxymethyl)thiophen-2-yl)but-3-enyl)piperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of the N-diarylalkenyl-piperidinecarboxylic acid derivatives as GABA uptake inhibitors (I)

  摘要：

  Twenty novel N-diarylalkenyl-piperidinecarboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated as gamma-aminobutyric acid uptake inhibitors. The biological assay showed that (R)-1-[4,4-bis(3-phenoxymethyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic hydrochloride (4e) possessed almost as strong GAT1 inhibitory activity as tiagabine. The synthesis and structure-activity relationships are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-(phenoxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of the N-diarylalkenyl-piperidinecarboxylic acid derivatives as GABA uptake inhibitors (I)

  摘要：

  Twenty novel N-diarylalkenyl-piperidinecarboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated as gamma-aminobutyric acid uptake inhibitors. The biological assay showed that (R)-1-[4,4-bis(3-phenoxymethyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic hydrochloride (4e) possessed almost as strong GAT1 inhibitory activity as tiagabine. The synthesis and structure-activity relationships are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.004

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1996031469A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  [EN] The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle Z est sélectionné parmi les groupes de la formule (II). L'invention porte sur de nouveaux acides carboxyliques azahétérocycliques N-substitués et leurs esters, dans lesquels une chaîne alkyle substituée constitue une partie des N-substituants ou de leurs sels, sur leurs modes de préparation, sur des compositions les contenant, et sur leur emploi pour le traitement clinique d'états douloureux hyperalgésiques et/ou inflammatoires dans lesquels les fibres C jouent un rôle pathophysiologique dans l'apparition de douleurs ou d'inflammations neurogènes.