1,1'-bis(3-pyridylethynyl)ferrocene | 369389-92-4

• 英文名称: 1,1'-bis(3-pyridylethynyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1’-di(3-(ethynyl)pyridine)ferrocene
• CAS: 369389-92-4
• 化学式: C₂₄H₁₆FeN₂
• 分子量: 388.251
• InChiKey: LVQYGDHORVBLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 1,1'-bis(3-pyridylethynyl)ferrocene 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由可旋转的1,1'-二取代的二茂铁配体构成的 氧化还原活性[Pd 2 L 4 ] 4+笼†

  摘要：

  两个新的含二茂铁- [钯2（大号的Fc）4 ] 4+（X - ）4（其中X - = BF 4 -或的SbF 6 - ）的自组装的笼子（C·BF 4和C·的SbF 6）为由已知的，旋转柔性的1,1'-双（3-吡啶基乙炔基）二茂铁配体（L Fc）合成，并具有1 H，13C和扩散有序（DOSY）NMR和紫外可见吸收光谱，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS），元素分析，X射线晶体学和循环伏安法（CV）。分子结构证实产生了笼状系统（C·BF 4和C·SbF 6）。类似于与[钯2大号4 ] 4+（X - ）4，C·的SbF 6能够具有一定范围的中性和阴离子相互作用的客人，与p-甲苯磺酸盐显示最强的缔合常数。循环伏安法研究表明笼系统具有氧化还原活性。但是，增加了客人后，笼子的氧化还原电势并未受到干扰。

  DOI：

  10.1039/c9cc03321a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 1,1'-diiodoferrocene 在 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以45%的产率得到1,1'-bis(3-pyridylethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  高共轭炔基-二茂铁和-二茂铁的合成，电化学和光学性质

  摘要：

  本文利用Sonogashira反应使碘-二茂铁和-二茂铁与末端炔配体反应，末端炔配体被吡啶和硫代苯甲醚基团官能化。高产率反应生成单炔基和二炔基衍生物，其比例可通过反应化学计量的改变而改变。这种方法学使我们能够合成一大类衍生物，包括四个对称衍生物（3 xx，其中x代表苯基取代的末端炔烃）和六个研究较少的不对称衍生物（3 xy，其中x和y代表两个不同的苯基-取代的末端炔烃）及其许多双二茂铁类似物（6x，7xx和7xy），包括不对称双取代双二茂铁的第一个已知实例。我们通过使用循环伏安法检查了溶液中所有系统的电化学行为，并证明了这些高度共轭的炔基配体对中心二茂铁基序施加了精细的氧化还原控制。我们还注意到，这些取代基显示出对二茂铁单阳离子中存在的混合价特性的某种控制，硫代苯甲醚取代基的K c值几乎高出一个数量级。而不是它们的吡啶基类似物，并且不对称体系显示出混合价异构体的罕见特征。通过结合紫外/可见

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00098

文献信息

• Synthesis and Structure of Redox‐Active Heterotetranuclear Molecular Polygons by Self‐Assembly of Two Ferrocene‐Bridged Bis(pyridines) with Two Transition Metals
  作者：Ekkehard Lindner、Ruifa Zong、Klaus Eichele、Ulrike Weisser、Markus Ströbele

  DOI：10.1002/ejic.200390097

  日期：2003.2

  The macrocyclic complexes [(η5-C5H4C2-4-py)2Fe]2Ni2(NO3)4 (2), [(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Ag2(ClO4)2 (4), and [(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Pd2Cl4 (5) were obtained by reaction of [Ni(H2O)6](NO3)2, AgClO4, and PdCl2(COD) with the ligands (η5-C5H4C2-4-py)2Fe (1) and (η5-C5H4C2-3-py)2Fe (3), respectively, under high dilution conditions (Scheme 1). The molecular motifs of 2, 4, and 5 were studied by single-crystal X-ray

  大环配合物 [(η5-C5H4C2-4-py)2Fe]2Ni2(NO3)4 (2)、[(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Ag2(ClO4)2 (4) 和 [(η5- C5H4C2-3-py)2Fe]2Pd2Cl4 (5) 是通过 [Ni(H2O)6]( )2、Ag 和 PdCl2(COD) 与配体 (η5-C5H4C2-4-py)2Fe ( 1) 和 (η5-C5H4C2-3-py)2Fe (3) 分别在高稀释条件下（方案 1）。通过单晶 X 射线结构调查研究了 2、4 和 5 的分子基序。元素分析和 1 H NMR 和 IR 光谱也用于确认结构。化合物 2 代表一个不对称的桨轮，其中四个 Cp 环的中心定义了一个尺寸为 20.2 × 3.3 A 的近乎理想的矩形。原则上，大环 4 和 5 也可以描述为矩形，但是，由于 3-定位具有变形边缘的氮供体（4 个为 17.4 ×
• Branched Redox-Active Complexes for the Study of Novel Charge Transport Processes
  作者：Michael S. Inkpen、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/om400595n

  日期：2013.10.28

  The syntheses and electrochemical/optical properties of some branched and linear 1,1'-substituted ferrocene complexes for molecular electronics are described. Metal centers were extended (and where relevant, connected) by arylethynyl spacers functionalized with m-pyridyl, tert-butylthiol ((SBu)-Bu-t), and trimethylsilyl (TMS) moieties. Such systems provide two well-defined molecular pathways for electron transfer and hold interesting prospects for the study of new charge transport processes, such as quantum interference, local gating, and correlated hopping events.