13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III | 474766-89-7

• 英文名称: 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 474766-89-7
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₁Si
• 分子量: 700.899
• InChiKey: WHXLTBRGUWTBQP-DLTMNXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到7-三乙基硅烷基-13-氧代浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies with 13-Deoxybaccatin III

  摘要：

  An efficient synthesis of 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-deoxybaccatin III is described. Oxidation of 13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III with tert-butyl peroxide, followed by reduction with SmI2, produced 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III in good overall yield. The preparation of 13-oxo-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III using tetrapropylammonium perruthenate and N-methylmorpholine N-oxide is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo011183q
• 作为产物：
  描述：

  13-deoxybaccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies with 13-Deoxybaccatin III

  摘要：

  An efficient synthesis of 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-deoxybaccatin III is described. Oxidation of 13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III with tert-butyl peroxide, followed by reduction with SmI2, produced 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III in good overall yield. The preparation of 13-oxo-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III using tetrapropylammonium perruthenate and N-methylmorpholine N-oxide is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo011183q