1-[4-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone | 73869-88-2

• 英文名称: 1-[4-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone
• CAS: 73869-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FWEXKJHNGSDRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Millepachine 衍生的新型含吲哚杂化物：合成、生物学评价和抗肿瘤机制研究。

  摘要：

  Millepachine 是一种从 Millettia pachycarpa 种子中分离出来的具有生物活性的天然产物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。在这项研究中，设计、合成了源自米勒帕欣的新型含吲哚杂化物，并评估了它们的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物 14b 对五种人类癌细胞系表现出最强的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.022 至 0.074 μM，几乎是 millepachine 的 100 倍。获得了有价值的构效关系 (SAR)。此外，机制研究表明，化合物 14b 通过抑制微管蛋白聚合诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过活性氧 (ROS) 积累和线粒体膜电位 (MMP) 崩溃进一步诱导细胞凋亡。此外，化合物14b对正常人体细胞的低细胞毒性和对耐药细胞的同等敏感性突出了其开发抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28031481
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 香草乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80.2 %的产率得到1-[4-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Millepachine 衍生的新型含吲哚杂化物：合成、生物学评价和抗肿瘤机制研究。

  摘要：

  Millepachine 是一种从 Millettia pachycarpa 种子中分离出来的具有生物活性的天然产物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。在这项研究中，设计、合成了源自米勒帕欣的新型含吲哚杂化物，并评估了它们的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物 14b 对五种人类癌细胞系表现出最强的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.022 至 0.074 μM，几乎是 millepachine 的 100 倍。获得了有价值的构效关系 (SAR)。此外，机制研究表明，化合物 14b 通过抑制微管蛋白聚合诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过活性氧 (ROS) 积累和线粒体膜电位 (MMP) 崩溃进一步诱导细胞凋亡。此外，化合物14b对正常人体细胞的低细胞毒性和对耐药细胞的同等敏感性突出了其开发抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28031481

文献信息

• Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Stoehr, Frank-Michael

  DOI：——

  日期：——