1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 153984-81-7

• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2′-pyridyl)-ortho-carborane
• CAS: 153984-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₉B₁₀N
• 分子量: 297.411
• InChiKey: QUWYPVLZYRCMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联脱硼/区域选择性 B-P 偶联邻碳硼烷

  摘要：

  碳硼烷化学：使用钯催化剂和含氮或含膦导向基团的组合，公开了级联脱硼/区域选择性 B-P 偶联。不对称的 C-取代的近碳硼烷，包括 C-单取代和不对称的 1,2-二取代的近碳硼烷，是可以接受的。选择带有其他导向基团的邻碳硼烷，例如苯并恶唑和二苯膦，是该反应的相容底物。磷化氢和砷可用作有效的偶联伙伴。此外，催化量的钯盐介导了硝基碳硼烷的区域选择性 B-H活化。一应俱全以氯代碳硼烷为原料直接一锅合成官能化的硝基碳硼烷和无需纯化就地形成硝基碳硼烷中间体是实际应用的重要特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101571
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 copper (II)-fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  打破碱势垒：Cu(II)介导的邻碳硼烷与碱敏感杂芳基卤化物的C-H杂芳基化

  摘要：

  虽然使用强碱的笼式 C-芳基化反应是碳硼烷化学中最常用的转化反应之一，但还没有允许在反应中使用弱碱的通用解决方案。此外，碱金属促进的与碱敏感的杂芳基卤化物的C-H杂芳基化仍然难以捉摸。在此，无需强碱即可实现铜介导的笼式C-H（杂）芳基化，从而可以在广泛的底物范围内轻松合成各种C-（杂）芳基化碳硼烷，收率良好至优异和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00489

文献信息

• C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper(I) derivatives
  作者：Robert Coult、Mark A. Fox、Wendy R. Gill、Penelope L. Herbertson、J.A.Hugh MacBride、Kenneth Wade

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83337-u

  日期：1993.12

  product. Cyclic or linear arylene coupled systems are obtained when di-iodoarenes are used. Copper(I) derivatives may be generated from C-unsubstituted or C-monosubstituted carboranes using copper(I) t-butoxide when substituents incompatible with the use of C-lithio-intermediates are involved. The C-copper(I) derivative of 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) gives 1,2-di-2′-pyridyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)

  的1,2-，1,7-，或1,12- dicarba- C-单-或C，C'-二-铜（1）的衍生物之间的反应闭合碳在存在-dodecaborane（12）和芳基碘吡啶，得到相应的C-单-或C，1,7-的和C'-二芳基衍生物1,12- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（12）; 1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（12）给出仅C-单芳基产物。当使用二碘芳烃时，获得环状或线性亚芳基偶联的系统。当涉及到与使用C-硫代中间体不相容的取代基时，可以使用叔丁醇铜从C-未取代或C-单取代的碳硼烷生成铜（I）衍生物。1,2- dicarba-的C-铜（I）衍生物闭合碳-dodecaborane（12）给出了1,2-二2'-吡啶基-1,2- dicarba-闭合碳-十二烷基硼烷（12），特别是带有2-溴吡啶的。的（推断）中间体单-2-吡啶基-衍生物，从2-乙炔基吡啶和二
• Palladium-catalyzed selective B(3)–H arylation of <i>o</i>-carboranes with arylboronic acids at room temperature
  作者：Ziyi Yang、Yuanbo Wu、Yatong Fu、Jianxin Yang、Jian Lu、Ju-You Lu

  DOI：10.1039/d0cc07591d

  日期：——

  A palladium-catalyzed selective B(3)–H arylation of o-carboranes at room temperature has been developed using readily available arylboronic acids as the aryl source, and the corresponding 3-aryl-o-carboranes were obtained in good to excellent yields. This method provides a powerful synthetic route for constructing polysubstituted o-carborane derivatives.

  使用容易获得的芳基硼酸作为芳基来源，开发了室温下钯催化的邻氨基甲酸酯的选择性B（3）–H芳基化反应，并以良好的收率获得了相应的3-芳基-邻氨基甲酸酯。该方法为构建多取代的邻-碳硼烷衍生物提供了有力的合成途径。
• Rhodium-Catalyzed B(4)–H and B(3)–H Alkylation Reaction of Pyridyl <i>o</i>-Carboranes with α-Diazodicarboxylates
  作者：Gi Hoon Ko、Ji Kwon Lee、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00187

  日期：2022.2.25

  An efficient Rh-catalyzed B(4)–H and B(3)–H alkylation reaction was demonstrated from the reactions of a variety of pyridyl o-carboranes with α-diazodicarboxylates with the release of molecular nitrogen, leading to the production of B(4)–H and B(3)–H alkylated o-carboranes in good to excellent yields with high selectivity, a wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  多种吡啶基邻碳硼烷与 α-重氮二羧酸盐的反应证明了高效的 Rh 催化的 B(4)-H 和 B(3)-H 烷基化反应，并释放出分子氮，从而生成 B (4)–H 和 B(3)–H 烷基化邻碳硼烷具有良好至优异的产率、高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Palladium‐Catalyzed Hydroboration of Alkynes with Carboranes: Facile Construction of a Library of Boron Cluster‐Based AIE‐Active Luminogens
  作者：Fangxiang Sun、Shuaimin Tan、Hou‐Ji Cao、Jingkai Xu、Vladimir I. Bregadze、Deshuang Tu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202207125

  日期：2022.8.15

  Palladium-catalyzed hydroboration of alkynes with carboranes enables the construction of a library of boron cluster-based aggregation-induced emission (AIE)-active luminogens. This work provides not only a general design principle for a new type of luminogens but also an efficient methodology to synthesize photo-functional boron cluster derivatives.

  钯催化的炔烃与碳硼烷的硼氢化反应能够构建基于硼簇的聚集诱导发射 (AIE) 活性发光体库。这项工作不仅为新型发光剂提供了一般设计原则，而且为合成光功能硼簇衍生物提供了一种有效的方法。