(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-N-phenyl-4-prop-2-ynylazetidine-1-carboximidoselenoic acid | 1044259-83-7

• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-N-phenyl-4-prop-2-ynylazetidine-1-carboximidoselenoic acid
• CAS: 1044259-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂SeSi
• 分子量: 449.527
• InChiKey: ZIIOIPJDTVZJPF-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-N-phenyl-4-prop-2-ynylazetidine-1-carboximidoselenoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-{(1R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxo}ethyl-4-prop-2-yn-1-yl}azetidine-2-one 、 phenyl isoselenocyanate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-N-phenyl-4-prop-2-ynylazetidine-1-carboximidoselenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization

  摘要：

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol801010y