3-{(1E,3R,4R,6R)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 500702-45-4

• 英文名称: 3-{(1E,3R,4R,6R)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 500702-45-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 494.819
• InChiKey: OKVMGBKGOTYVHY-LPSBALHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5E)-4-methyl-6-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]hex-5-enal 、 乙炔基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 3-{(1E,3R,4R,6S)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 3-{(1E,3R,4R,6R)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216930

文献信息

• Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B
  作者：Shaheen M. Sarkar、Everlyne N. Wanzala、Setsuya Shibahara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b912267b

  日期：——

  A general methodology applicable for the synthesis of the phoslactomycin family of antibiotics, potent and selective protein phosphatase inhibitors, has been developed starting from a β-isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction of 3-(4-methoxybenzyloxy)propanal with hexafluoroisopropyl acrylate, and thereby formal syntheses of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B have been accomplished.

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。