(R)-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ane borane | 1416896-13-3

• 英文名称: (R)-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ane borane
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ane borane；4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole-borane；1-phenyl-3-methyl-2-phospholene-borane
• CAS: 1416896-13-3；179989-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BP
• 分子量: 190.033
• InChiKey: HPGOHLOHRLHMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ane borane 在 二氯甲烷 作用下， 生成 4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole-dichloromethylborane 、 6,6-dichloro-1-methyl-4-phenyl-4-phosphabicyclo[3.1.0]hexane-dichloromethylborane
  参考文献：
  名称：

  包括膦-硼烷配合物在内的功能化 P-杂环的合成

  摘要：

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。

  DOI：

  10.1080/10426509608545189
• 作为产物：
  描述：

  2-boranyl(3-methylbut-3-en-1-yl)(phenylphosphaniumyl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-ane borane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称去质子和环闭合复分解合成对-立体异构的磷硼烷

  摘要：

  的不对称合成的第一实施例P被描述-stereogenic乙烯基磷硼烷。综合方法简洁而灵活。该途径涉及（i）二甲基膦硼烷的不对称去质子化-烯丙基化；（ii）伸缩的区域选择性去质子化，低聚甲醛捕获和羟基消除，得到二烯；（iii）闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol303253h

文献信息

• A novel preparation of chlorophospholenium chlorides and their application in the synthesis of phospholene boranes
  作者：Réka Herbay、Péter Bagi、Zoltán Mucsi、Béla Mátravölgyi、László Drahos、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.059

  日期：2017.2

  A novel preparation of 1-chloro-3-methyl-3-phospholenium chlorides was developed by reacting 1-substituted-3-methyl-3-phospholene 1-oxides with oxalyl chloride. The obtained cyclic chlorophosphonium salts were reacted with LiBH4 to afford the corresponding 1-substituted-3-methyl-3-phospholene boranes. The latter protocol involves a silane-free deoxygenation, and borane complex formation. In one instance

  通过使1-取代的-3-甲基-3-膦-1-氧化物与草酰氯反应，开发了一种新型的1-氯-3-甲基-3-磷酰氯的制备方法。使获得的环状氯盐与LiBH 4反应，得到相应的1-取代的-3-甲基-3-膦基硼烷。后一种方案涉及无硅烷的脱氧和硼烷络合物的形成。在一种情况下，通过在环氯phosph盐中双键的重排来合成2-膦硼烷和相应的P-氧化物。通过量子化学计算研究了这种双键迁移。
• Synthesis of phosphine-borane complexes of P-heterocycles
  作者：György Keglevich、Kálmán Újszászy、Áron Szöllősy、Krisztina Ludányi、László Tőke

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06134-7

  日期：1996.6

  Dihydro-1H-phosphole-boranes 5 and 10 were prepared from phosphine oxides 1 and 9 respectively. Reaction of borane 5 with dichlorocarbene gave dihydrophosphole-dichloromethylborane 6 and tetrahydro derivative 7a as the main products, and dichlorocyclopropane 8 as the minor component. Dichlorocarbene addition reaction of boranes 10 did not afford the corresponding phosphabicyclohexanes, but the dichloromethylborane

  分别由氧化膦1和9制备二氢-1H-磷硼烷5和10。硼烷5与二氯卡宾的反应得到二氢磷脂-二氯甲基硼烷6和四氢衍生物7a为主要产物，二氯环丙烷8为次要成分。硼烷10的二氯卡宾加成反应没有提供相应的磷双环己烷，但提供了二氢和四氢磷脂的二氯甲基硼烷配合物（分别为11和7）。磷酸二环己烷硼烷13通过官能度的变化由P-氧化物12合成。二氢膦-硼烷（16）是通过磷环环己烷13的环丙烷开环或通过改变P-氧化物15的官能度而制得的。二氢次膦-硼烷17与二氯卡宾的反应得到痕量的二氢次膦-二氯甲基硼烷18，而不是膦烷。磷硼烷-硼烷（20）由氧化物19合成。还原性副反应使不饱和膦硼烷的制备变得复杂。产品的特征是31 P，11 B，11 H和13 C NMR以及MS数据。