(3S)-3-phenylthiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (3S)-3-phenylthiomorpholine
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: JIBMCWSAEWAKIP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基硫代吗啉 在 ammonia borane 、 monoamine oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(3S)-3-phenylthiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  组合的亚胺还原酶和胺氧化酶催化氮杂环的脱硝

  摘要：

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500822

文献信息

• Combined Imine Reductase and Amine Oxidase Catalyzed Deracemization of Nitrogen Heterocycles
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Shahed Hussain、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201500822

  日期：2016.1

  novel amine oxidase (AO)/imine reductase (IRED) system was developed for the deracemization of racemic amines. By combining (R)‐6‐hydroxy‐d‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with an (R)‐IRED, a panel of racemic 2‐substituted piperidines and pyrrolidines were deracemized to yield the (S)‐amines in high yields and enantiomeric excess values. Other N‐heterocycles were deracemized with monoamine oxidase (MAO‐N)

  开发了一种新型的胺氧化酶（AO）/亚胺还原酶（IRED）系统，用于消旋外消旋胺。通过将（R）-6-羟基d-烟碱氧化酶（6-HDNO）与（R）-IRED结合使用，将一组外消旋的2个取代的哌啶和吡咯烷脱脂，以高产率获得（S）-胺和对映体超值。其他N杂环用单胺氧化酶（MAO-N）或6-HDNO与氨硼烷结合进行脱氮，这使得可以将两种酶的脱氮方法与涉及化学还原剂的方法进行比较。