1-(7-bromoheptyloxy)-2-iodobenzene | 949495-05-0

• 英文名称: 1-(7-bromoheptyloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-(7-Bromoheptoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 949495-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrIO
• 分子量: 397.094
• InChiKey: XQVKCZBLBLGHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-bromoheptyloxy)-2-iodobenzene 在 palladium-complexed dendrimer on silica gel sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 22-trifluoromethyl-10-oxa-18-thia-2-azatricyclo[17.4.0.0^4,9]tricosa-1⁽¹⁹⁾,4⁽⁹⁾,5,7,20,22-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化分子内环羰基化反应，由可循环利用的钯复合树枝状大分子合成大环大环（12-18）。

  摘要：

  用钯络合物的树枝状大分子在硅胶上作为催化剂的分子内环羰基化反应对于合成十二至十八元环大环非常有效。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物，醚，酮和酯。非均相树枝状催化剂促进了优异的底物反应性，以70-92％的收率提供了含氧，氮或硫的三环杂环。重要的是，这些系统很容易通过简单的过滤就可以回收，并且可以重复使用几次，而只损失很少的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601724
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-(7-bromoheptyloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化分子内环羰基化反应，由可循环利用的钯复合树枝状大分子合成大环大环（12-18）。

  摘要：

  用钯络合物的树枝状大分子在硅胶上作为催化剂的分子内环羰基化反应对于合成十二至十八元环大环非常有效。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物，醚，酮和酯。非均相树枝状催化剂促进了优异的底物反应性，以70-92％的收率提供了含氧，氮或硫的三环杂环。重要的是，这些系统很容易通过简单的过滤就可以回收，并且可以重复使用几次，而只损失很少的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601724

文献信息

• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。